概述
丝氨酸是一种中性脂肪族含羟基的氨基酸，早在1865年Cramer从蚕丝中抽提出丝胶，用硫酸水介丝胶蛋白得到一种新的氨基酸，当初把它误认为是甘氨酸。而后发现其分子结构和丙氨酸很相似，所不同的是其分子结构中存在着一个羟基。由于这种氨基酸是从丝胶(Sericin)蛋白中分离得到的，因此命名为"丝氨酸"(Serine)[1]。Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸作为丝氨酸衍生物的一种，其结构特点不仅在于具有手性，还具有保护基团Fmoc基，其分子式为C25H23NO5，分子量为417.45，中文别名N-(9-芴甲氧羰酰基)-O-苄基-L-丝氨酸。
应用
L-丝氨酸属于非必需氨基酸，具有重要的生理功能和应用价值，广泛应用于医药，食品和化工领域[2]。Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸作为L-丝氨酸衍生物，关于它的应用研究相对匮乏，目前应用较多的还是L-丝氨酸。不过，研究表明，Fmoc具有修饰多种氨基酸的自组装能力，通过Fmoc基团保护与脱保护等过程可以制备基于商用Fmoc氨基酸的纳米球与超分子水凝胶。且制备得到的短肽、纳米材料等普遍具有稳定性良好、可修饰性好等优点，可用于生物传感，药物载体，组织工程支架材料，光电子材料等领域[3]。
合成探究
文献报道了一种具有普适性的涉及Fmoc-氨基酸的合成方法，其工艺步骤包括：将固体氨基酸溶于1%～20%(重量)碳酸钠溶液中，在20～30℃，滴加溶于甲苯的9-芴甲氧羰基氯溶液，滴加结束在20～30℃搅拌1～8小时，加水稀释，用萃取剂乙酸正丁酯萃取，除去过量的9-芴甲氧羰基氯，所得水相用浓盐酸酸化至pH=0.5～3.5，然后用萃取剂乙酸正丁酯萃取，所得油相用水洗涤，除去盐酸，油相浓缩除去萃取剂得到白色结晶Fmoc-氨基酸产品。该合成工艺的最优原料投料配料比为：氨基酸：9-芴甲氧羰基氯=1.0：0.9～1.2(摩尔比)，氨基酸：无水碳酸钠=1.0：1.8～3.0(摩尔比)[4]。根据上述合成工艺，Fmoc-O-苄基-L-丝氨酸的合成可以9-芴甲氧羰基氯、O-苄基-L-丝氨酸作为原料尝试制备。
参考文献
[1]李政,马阿秀.L-丝氨酸[J].氨基酸通讯, 1981(3):39-44.
[2]罗玉常.产L-丝氨酸谷氨酸棒杆菌SYPS-062的代谢工程[J].江南大学, 2012.
[3]孙志方.功能化短肽自组装纳米材料的设计,制备及应用[D].中南大学,2013.DOI:10.7666/d.y2423067.
[4]施华.Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法.2006.