顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene, CAS: 692-49-9）为无色液体，沸点为33.5℃，分子式为C4H2F6，分子量为164.05。
合成方法
在1 L高压反应釜中，将2.0 g负载于碳酸钙的5%钯催化剂（经3.5%铅中毒）与160 mL乙醇混合后，体系冷却至-78℃，通过三次氮气置换（434 kPa加压/泄压循环）彻底除氧，随后加入32 g六氟-2-丁炔并升温至25℃进行氢化反应，在651 kPa氢压和25-28℃条件下恒温反应20小时后，反应液经-78℃冷却并释放残余氢气，最终通过蒸馏获得31.6 g顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（收率97.5%），重新蒸馏一次可得纯度为99.9%的产物。（1H NMR: 6.56 ppm; 19F NMR: -60.17 ppm）
应用
顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯是较为重要的有机合成原料，可通过后续反应转化生成各类功能分子。例如，可与烯烃发生烯烃复分解反应生成三氟甲基取代烯烃产物；烯键可发生环氧化反应生成三氟甲基取代环氧乙烷衍生物；烯基可发生环加成反应生成三氟甲基取代杂环；烯基可发生硅氢化反应生成三氟甲基取代硅烷；可发生加氢还原生成三氟甲基取代烷烃等。
烯烃复分解反应：催化剂控制的立体选择性烯烃复分解反应发展是近期化学领域的重要突破。通过在钼、钨和钌配合物中引入特定配体，实现了以往难以达到的反应活性与选择性水平。Ming Joo Koh等人[2]在Nature期刊报道了他们的重磅研究成果：钼单芳氧基氯化物配合物(图1)能与商业可得、价格低廉且通常呈惰性的顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯发生交叉复分解反应，高效生成热力学不稳定的三氟甲基取代(Z)-烯烃异构体。这些三氟甲基取代(Z)-烯烃产物为重要的合成中间体，可进一步转化用于多种药物和生物活性分子的构建，例如糖苷酶抑制剂、高压视网膜缺血受体抑制剂、三氟甲基霍尔马霉素等。
图1. 烯烃复分解反应钼催化剂结构
参考文献
[1] Poss, Andrew Joseph; Nalewajek, David; Van Der Puy, Michael; Nair, Haridasan K. Process for the production of fluorinated alkenes. CN104945220 B.
[2] Koh MJ, Nguyen TT, Lam JK, Torker S, Hyvl J, Schrock RR, Hoveyda AH. Molybdenum chloride catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions. Nature. 2017, 542(7639):80-5.