1-吡咯甲酸叔丁酯（N-Boc-Pyrrole，CAS: 5176-27-2）为无色或浅黄色液体（溶液在储存期间颜色会变暗），沸点为91-92 °C（20 mm Hg），分子式为C9H13NO2，分子量为167.21。
图1. 1-吡咯甲酸叔丁酯结构
1-吡咯甲酸叔丁酯是合成杂环类化合物重要中间体，能够发生极其丰富的反应类型。例如：可进行亲核取代实现吡咯2号位的修饰，可发生3号位硼化反应，吡咯双键可发生环丙烷反应，吡咯环可发生环加成反应构建桥环烷烃产物，吡咯2号位5号位选择性发生卤代反应或氘代反应，酯基可发生消除反应等。
环丙烷反应
Huw M. L. Davies等人[1]以1-吡咯甲酸叔丁酯及苯基重氮乙酸甲酯为起始原料，以二氯甲烷为反应溶剂，通过蓝光的照射，在室温下高效实现了吡咯2,3号位的环丙烷反应，以94%的产率获得目标产物13b(dr>20:1)。
C-H硼化反应
Patrick G. Steel等人[2]发现铱催化的芳香族C-H键硼化反应可通过微波加热显著加速反应速率。该方法还可拓展至"一锅法"单溶剂体系，实现C-H硼化与Suzuki-Miyaura交叉偶联的连续反应。基于此策略，以1-吡咯甲酸叔丁酯为起始原料，仅需3分钟，便以98%的收率得到了3号位硼化产物。除此之外，多种类型的杂环底物均可高效参与反应。总之，该工艺能在数分钟内以高产率从非活化芳烃制备结构多样的取代联芳烃化合物，为化合物库的高效构建提供了有力工具。
亲核取代反应
Ying-Yeung Yeung等人[3]成功开发了一种卤键催化的N,O-缩醛与各类碳亲核试剂的反应体系，通过三甲基氯硅烷（TMSCl）原位活化策略与阴离子结合催化的协同作用，实现了高产率与高选择性的转化。机理研究表明卤键催化剂通过阴离子结合作用发挥催化功能。当以1-吡咯甲酸叔丁酯为起始原料时，可以以99%的收率获得目标产物2l。
参考文献
[1] Jurberg ID, Davies HM. Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates. Chemical science. 2018, 9(22):5112-8.
[2] Harrisson P, Morris J, Marder TB, Steel PG. Microwave-accelerated iridium-catalyzed borylation of aromatic C− H bonds. Organic letters. 2009, 11(16):3586-9.
[3] Chan YC, Yeung YY. Halogen-bond-catalyzed addition of carbon-based nucleophiles to N-acylimminium ions. Organic Letters. 2019, 21(14):5665-9.