2-溴-4-氟-1-碘苯，常温常压为无色至浅橙色液体，具有优异的化学稳定性和多样的化学转化活性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。2-溴-4-氟-1-碘苯是一种多卤代苯类化合物，可由2-溴-4-氟苯胺经过重氮化-碘化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于生物活性分子Echinolactone D的制备。
理化性质
2-溴-4-氟-1-碘苯结构中的碘原子可在金属钯催化的作用下和末端炔烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物。该物质也可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯发生脱碘硼化反应得到相应的芳基硼类衍生物。
图1 2-溴-4-氟-1-碘苯与炔烃的偶联反应
在氮气气氛下，将刚脱气的三乙胺溶解在相应的2-溴-4-氟-1-碘苯（1.00当量）中，然后往上述反应混合物中加入向Pd(PPh3)2Cl2（2.0 mol%）、苯乙炔和CuI（2.0 mol%）然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应，直到TLC显示反应原料完全转化。反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
Suzuki偶联反应
图2 2-溴-4-氟-1-碘苯与炔烃的Suzuki偶联反应
将2-溴-4-氟-1-碘苯（0.39 mL, 2.92 mmol）和Pd(PPh3)4 （168 mg, 5 mol %）装入烘干的施伦克烧瓶中。将烧瓶加满氮气，然后通过注射器将1,4-二氧六环（16ml），2-溴苯基硼酸（644 mg, 3.21 mmol），乙醇（3ml）和碳酸钠（1.54 g, 14.6 mmol）和水（6.5 mL）加入到上述反应混合物。将所得的反应混合物加热至110°C，并将其在该温度下搅拌反应大约10小时。反应结束后在混合物中加入30ml EA，然后将混合物大力搅拌10分钟，分离出有机层并用饱和盐水（50毫升）清洗有机层。在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发以除去有机溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶层析法（PE洗脱）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Mackenroth, Alexandra V.; et al, Gold-Catalysed Intramolecular Reaction of Alkynes with Sulfoximines Acting as N- and O-Transfer Reagents, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(8), e202420360.
[2] Zhang, Huan; et al, Palladium-Catalyzed Double N-Arylation to Access Unsymmetric N,N'-Bicarbazole Scaffolds, Journal of Organic Chemistry (2023), 88(14), 10242-10251.