应用广泛的2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑

2025/9/3 13:51:50 作者:风华

简述

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑又名5-溴-1,3,4-噻二唑-2-胺,英文名称2-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazole,分子式为C2H2BrN3S,分子量为180.03。常温常压下,2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的性状为黄色粉末,部分理化性质如下:密度为2.147g/cm3,熔点为168 °C,沸点为314.1±25.0 °C。

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑.jpg

制备方法

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的制备方法包括以下几个环节:

(1)预处理步骤:将2-氨基-1,3,4-噻二唑置于酸溶液中溶解,得到待反应液;

(2)反应步骤:将待反应液和溴素混合进行初步反应,得到初反应液;然后在氧化剂的存在下,使初反应液继续进行反应,得到溴化物料;

(3)碱析步骤:对所述溴化物料进行碱析,得到2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑。

上述制备方法可有效降低生产成本,减少废水以及保护环境。此外,经上述步骤制备得到的2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的纯度和收率均较高,更有利于制备阳离子染料XBL蓝[1]。

应用

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑长作为原料合成其他具备多种药理活性的结构复杂物质,进一步用于临床医药与农药等的设计与制备。例如,以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑为起始原料发生缩合反应,然后进行Suzuki偶联可得到1-(5-(2-氨基苯并[d]恶唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氟-5-甲基苯基)脲。后续研究表明,所得化合物及其药学上可接受的盐或溶剂合物对多种肿瘤细胞有抑制作用,可用于制备治疗肿瘤的药物[2]。

农药生产领域,以2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑下游化合物2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与水杨醛,邻-香草醛缩合而成的席夫碱作为配体合成钼 (Ⅵ)配合物。光谱研究表明,该配合物中金属钼离子为 六配位,存在Cis-MoO22+结构。另外,对配合物进行杀灭棉铃虫活性及影响绿豆幼苗细胞存活率实验,实验表明,所得配合物灭杀蚜虫和红蜘蛛的活性均高 于甲胺磷,并对绿豆幼苗细胞有激活作用[3]。

在基础有机合成工业中,2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑在溴化完全的溶液中加入少量的氯化铁进行碱析,然后经过二异丙胺胺化可得2-氨基-5-二异丙胺基-1,3,4-噻二唑。该工艺滴溴法可大幅减少溴素挥发量,使反应进行更加充分,有效降低对操作人员的伤害和对环境的污染[4]。

参考文献

[1]陈庆林,李茂,阮光栋,等.2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的制备方法:CN202111649267.X[P].

[2]邵东,黄传满.1-(5-(2-氨基苯并[d]恶唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-(2-氟-5-甲基苯基)脲的合成及其用途:CN201310254267.9[P].

[3]朱立红,陈年友,黎红梅,等.2-氨基-5巯基-1,3,4-噻二唑类席夫碱及其钼(Ⅵ)配合物的合成,表征及生物活性研究[J].华中师范大学学报(自科版), 2003, 37(004):499-502.DOI:10.3321/j.issn:1000-1190.2003.04.015.

[4]范存逸.一种2-氨基-5-二异丙胺基-1,3,4-噻二唑的合成工艺:CN200810022821.X[P].

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