概述
N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯又名氰亚胺荒酸二甲酯，是一种分子式为C4H6N2S2的有机合成中间体，主要用作西咪替丁等消化道药物的合成，也广泛应用于农药的制备[1]。常温常压下，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯表现为淡黄色结晶粉末，有恶臭气味，且属于有毒化学品。又因为其熔点为45-50 °C，所以该物质的储存与运输一定要注意避免高温与明火。
合成工艺
当前，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯的生产工艺主要采用硫酸二甲酯作为甲基化试剂。然而，硫酸二甲酯是剧毒化学物质，对人体危害严重，同时也会产生大量废液废渣，并腐蚀设备，不符合社会发展的要求。因此，发展一种新的合成工艺具有重要意义。优化后的合成工艺主要包括成盐反应和甲基化反应。
其中，合成N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸盐的最佳工艺为：以去离子水为溶剂，溶剂与氰氨化钙的质量比为4：1，氰氨化钙，二硫化碳与氢氧化钾的摩尔比为1：1：2.1，PEG-400为相转移催化剂，PEG-400与氰氨化钙的质量比为0.12：1，40℃持续搅拌反应5h，最佳产率为83.0%。合成N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯的最佳工艺为：以乳化液(水，乙二醇，OP-10和土耳其红油的质量比为12：1：1：0.5)为溶剂，溶剂与N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸盐的质量比为3：1，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸盐与DMC的摩尔比为1：12，600℃焙烧条件下制备的SO42-/ZrO2为催化剂，PEG-400为相转移催化剂，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸盐，SO42-/ZrO2和PEG-400的质量比为1：0.04：0.06，180℃持续搅拌回流反应8h，最佳产率为39.2%。在此最佳工艺下，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯的总产率为32.5%[1]。
应用
N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯可用于合成氰亚胺基-1,3-噻唑烷。通过使用均质技术，在反应前将低含量N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯形成"微纳米级"水相悬浊液，使得反应过程固液界面大幅增加，反应在微尺度进行，使得反应更彻底，杂质更容易扩散进入母液而不是进入产品。该制备方法的工艺简单易行，原料价廉易得，反应条件温和，适合规模化生产[2]。
药物合成领域，尤其是兽药与虫害防治药物的设计与合成中，N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯具有重要应用。例如，以N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯、丙二腈、盐酸、环丙胺等为基础原料，经过缩合、环合、取代、氧化、氨化等反应步骤可以得到高品质的兽药地昔尼尔[3]。N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯与半胱胺盐酸盐反应合成2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷，其在溶剂中与2-氯-5-氯甲基吡啶反应得氯代烟碱类杀虫剂噻虫啉[4]。
更为重要的是，不仅N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯应用广泛，该物质生产过程中的废水同样具有应用价值，例如制备硫酸钙晶须。具体地，在预处理过程中，控制温度为70-90℃，通过共沸蒸馏的方法蒸馏出N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯生产废水中的有机杂质。然后向废水中加入0.1-1%晶化向导剂，升温至90-105℃，搅拌10-30分钟后，有白色纤维状固体析出。然后回流1-3小时后，经过降温至20-30℃，陈化2-3小时，离心干燥后，得到长度50-300μm，直径1-20μm硫酸钙晶须产品。该发明通过共沸蒸馏法去除废水中的有机杂质，可以有效减少杂质对硫酸钙晶须形貌的影响[3]。
参考文献
[1]陈崇熙.氰亚胺荒酸二甲酯的绿色合成工艺研究[D].东南大学.
[2]聂强,张振良.一种低成本高质量氰亚胺基-1,3-噻唑烷的制备方法:CN202411533460.0[P].
[3]吕新宇,罗鸿,吴建才,等.一种新的制备兽药地昔尼尔的方法[J].中国抗生素杂志, 2013.DOI:CNKI:SUN:ZKSS.0.2013-03-010.
[4]孙敬权,徐勤江,刘景防,等.一种噻虫啉原药的生产方法.2015.
[3]李泽平,宋石磊.用氰亚胺荒酸二甲酯废水制备硫酸钙晶须的工艺.2016.