N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸（N-Acetyl-3,5-diiodo-L-tyrosine，CAS: 1027-28-7）为白色至浅黄色固体，熔点178-182℃，分子式为C11H11I2NO4，分子量475.02，结构如图1所示。N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸最为重要的作用是作为中间体制备碘塞罗宁（三碘甲状腺原胺酸）药物。
图1. N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸结构
合成方法
孔祥俊等人[1]提供了N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸的合成工艺，以L-酪氨酸为起始原料，在醋酸溶液里滴加硫酸水溶液然后在双氧水的作用再分批加入碘颗粒生成3,5-二碘-L-酪氨酸，用氨水调节pH值到6.5，最终生成3,5-二碘-L-酪氨酸的醋酸盐，然后在氢氧化钠溶液的作用下滴加乙酸酐保护氨基，从而得到N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸，本发明的具有反应条件温和、操作简便、化学收率高、产品纯度高、成本低，适合于工业化生产。具体工艺步骤如下。
在氮气保护下，将100g L-酪氨酸加入三口反应瓶，再加入400ml醋酸并开启搅拌；升温至75℃，缓慢滴加25%稀硫酸溶液100g，保温反应1小时；维持75℃分批加入140.08g碘粒，充分搅拌；控制温度65-85℃，缓慢滴加30%双氧水（滴加时间90分钟）；HPLC监测反应终点；反应完成后快速降温至10℃以下，搅拌15-30分钟，加入105g甲基叔丁基醚；10℃以下缓慢滴加28%氨水60g（滴加至45g时固体开始析出）；降温至0℃以下，搅拌90分钟；过滤，滤饼用110g甲基叔丁基醚打浆洗涤两次；干燥得3,5-二碘-L-酪氨酸醋酸盐A；氮气保护下，将30g中间体A加入140ml软水，降温至0-10℃搅拌溶解后，缓慢滴加12g乙酸酐（35分钟滴完），反应25分钟。滴加2mol/L氢氧化钠溶液调pH至15，10℃以下反应30分钟，再用6M盐酸调pH至1，搅拌35分钟后过滤，水洗三次，干燥得终产物N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸27.5g（收率95.5%）。
参考文献
[1] 孔祥俊，贾邦乐，马家松，孔令航，孔晓伟. N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸的合成工艺. CN 103420866 A.