叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸又称4-(BOC-氨基)丁基溴，它是一种白色至类白色固体粉末有机物，必须注意其毒性和刺激性。叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸主要用于有机合成领域。它是一种大尺寸的保护基，常用于保护胺官能团，以便在反应中保护其它官能团的选择性。
制备方法
将23.3g(0.1mol)溴丁胺溴酸盐置于80mL,四氢呋喃中,依次加入10.08g(0.12mol)碳酸氢钠、50mL水,室温搅拌下滴加21.80g (0.1mo1)二碳酸二叔丁酯,滴毕,继续反应4-10h。反应完毕后,减压蒸除溶剂,加入(3X50mL)乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水50mL洗涤,脱溶后得无色油状液体为叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸21.50g,收率85.30%[1]。
有机应用
1、专利CN202411914974.0介绍了含嘧啶的丙烯醚类化合物的制备方法，中间体叔丁基(4-(2,6-二氯-4-((3,3-二氯烯丙基)氧)苯氧丁基)氨基甲酸酯的制备，将2.52g(0.01mol)叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸与2.88g(0.01mol)2,6-二氯-4-((3,3-二氯烯丙基)氧苯酚加入50mLDMF中,加入1.66g (0.012mol)碳酸钾,加热至90℃反应4-10h,TLC监测反应完毕后,减压蒸除溶剂,加入(3X50mL)乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水50mL洗涤,脱溶后残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚,体积比为1:6)得黄色固体4.01g,收率87.40%[1]。
2、专利CN201810643811.1实施例3步骤(1)在装有2mL乙睛的圆底烧瓶中，加入3.67mmol化合物1和5.13mmol叔丁基N-(4-溴丁基)氨基甲酸,氮气气氛下室温搅拌溶解。将12.80mmol碳酸铯加入到反应混合物中,室温下剧烈搅拌4h。将反应混合物用36mL,乙酸乙酯稀释并过滤以除去固体。将所得溶液减压燕发,粗产物通过硅胶快速柱色谱(100%乙酸乙酯)纯化,得到100mL白色纯化液；再次将所得溶液减压蒸发得到黄色液体,冷却后变为白色固体粉末即1-(2-叔丁氧羰基氨基丁基)-1-氢-吡唑-4-基膦酸,产率96%[2]。
参考文献
[1]河南大学. 含嘧啶的丙烯醚类化合物及其制备方法和应用:CN202411914974.0[P]. 2025-04-01.
[2]大连民族大学. 一种磷酸化吡唑类化合物及其制备方法:CN201810643811.1[P]. 2018-09-14.