BOC-L-4-硝基苯丙氨酸（BOC-L-4-Nitrophe，CAS：33305-77-0）为浅米色固体，熔点110-112°C，分子式为C14H18N2O6，分子量310.3，结构如图1所示。
图1. BOC-L-4-硝基苯丙氨酸结构
制备方法
将5.254g (25mmol)的L-对硝基苯丙氨酸溶于100mL的10% NaHCO₃水溶液中，冰浴下搅拌约10分钟，加入60mL的丙酮，体系立即变为澄清的黄色液体，继续在冰浴下搅拌约5分钟。然后缓慢滴加5.7179g (26.2mmol)的(Boc)₂O的丙酮(30mL)溶液，30min内滴毕，自然升至室温继续反应。TLC监测反应过程。18h后反应结束，加入20mL的水稀释并在反应瓶中加入EA(100mL)，冰浴下用2N HCl调节pH至2-3，萃取、洗涤、干燥、过滤、除去溶剂，得淡黄色油状物，加入冰石油醚并在冰浴条件下研磨得到淡黄色固体3a 6.778g (Yield=87.4%)。[1]
应用
BOC-L-4-硝基苯丙氨酸是重要的有机合成中间体，可用于制备一种溃疡性结肠炎治疗药物甲基卡泰司特(Carotegrast methyl)。以BOC-L-4-硝基苯丙氨酸为起始原料，经硝基还原，羧酸甲基化及脱Boc基团获得Boc‑4‑氨基‑L‑苯丙氨酸甲酯中间体。5‑(二甲氨基)‑2‑(甲氨基)苯甲酸和Boc‑4‑氨基‑L‑苯丙氨酸甲酯反应，再经脱boc得到中间体4‑(6‑二甲基氨基‑1‑甲基喹唑啉‑2,4[1H,3H]‑二酮‑3‑基)‑L‑苯丙氨酸甲酯；中间体4‑(6‑二甲基氨基‑1‑甲基喹唑啉‑2,4[1H,3H]‑二酮‑3‑基)‑L‑苯丙氨酸甲酯和2，6二氯苯甲酸反应得到甲基卡泰司特。
甲基卡泰司特(Carotegrast methyl)为一种口服小分子α4整合素抑制剂的酯类前体药物。其可同时作用免疫细胞上表达的α4β1和α4β7异二聚体跨膜受体，并抑制α4β7与肠内皮细胞粘膜寻址素细胞粘附分子‑1(MAdCAM‑1)及α4β1与血管内皮细胞血管细胞粘附分子‑1(VCAM‑1)之间相互作用，阻止炎症细胞向肠道淋巴组织的转运。甲基卡泰司特为首个获批治疗IBD的口服小分子整合素抑制剂，可提高患者依从性，减少医务工作者负担。从现有的数据看，甲基卡泰司特治疗UC可提高临床缓解率、反应率和粘膜愈合率。[2]
参考文献
[1] 孔令强. 基于L-苯丙氨酸构架的一类新型非经典PNA及衍生物的合成研究. 西南大学硕士学位论文.
[2] 程刚. 一种溃疡性结肠炎治疗药物的制备方法. CN 116655543 B.