BOC-L-4-硝基苯丙氨酸
| 中文名称 | BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔丁氧羰基-L-4-硝基苯丙氨酸;BOC-4-硝基-苯丙氨酸;N-叔丁氧羰基-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-(叔丁氧基羰基)-4-硝基-L-苯丙氨酸;BOC-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-BOC-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-BOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸;BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 |
| 英文名称 | BOC-L-4-Nitrophe |
| 英文同义词 | BOC-PNO2-L-PHE-OH;BOC-(P-NO2)PHE-OH;BOC-P-NITRO-PHENYLALANINE;BOC-P-NITRO-PHE-OH;BOC-PHE(P-NO2)-OH;BOC-PHE(4-NO2)-OH;BOC-L-4-NITROPHE;BOC-L-4-NITROPHENYLALANINE |
| CAS号 | 33305-77-0 |
| 分子式 | C14H18N2O6 |
| 分子量 | 310.3 |
| EINECS号 | 251-450-1 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;胺基酸;Amino Acids;氨基酸系列;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;Boc-Amino acid series;化学生物学;氨基酸;中药对照品;有机原料 |
| Mol文件 | 33305-77-0.mol |
| 结构式 |  |
BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 107°C |
|---|---|
| 比旋光度 | 8 º (c=1,MeOH) |
| 沸点 | 509.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.290±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +8±1°, c = 1% in methanol |
| BRN | 2820671 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C14H18N2O6/c1-14(2,3)22-13(19)15-11(12(17)18)8-9-4-6-10(7-5-9)16(20)21/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,15,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | XBQADBXCNQPHHY-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 33305-77-0 |
BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在有机合成转化中，结构中的硝基可在钯碳加氢的作用下还原成氨基基团，也可以一定的反应条件下将结构中的羧基还原成羟基而硝基不会被还原；此外，羧基基团可以很容易地转化成酰胺基团。BOC-L-4-硝基苯丙氨酸在常温常压下为米色固体粉末状，主要用作有机合成和医药化学中间体，也可以用于合成多肽类药物。
向(S)-4-硝基苯基丙氨酸（2.00g，9.51mmol）在2M 氢氧化钠水溶液（10mL）和四氢呋喃（5mL）混合溶液中，加入二叔丁基二碳酸酯（2.00g，9.17mmol），在环境温度下搅拌反应1小时，用H2O（25mL）和1M 盐酸（25mL）稀释反应混合物，用乙醚（3 x 25mL）萃取，合并的乙醚层用盐水（1 x 25mL）洗涤，分离出的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤出去硫酸镁固体，得到的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物 BOC-L-4-硝基苯丙氨酸，产量2.51克，88%。
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H51986 | N-Boc-4-硝基-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-4-nitro-L-phenylalanine, 95% | 33305-77-0 | 1g | 239元 |
| 2025/12/22 | B2232 | N-(叔丁氧羰基)-4-硝基-L-苯丙氨酸 N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanine | 33305-77-0 | 1G | 60元 |