2-苄氧基-1,3-丙二醇可视为一种丙三醇类衍生物，常温常压下为米白色固体，具有优异的化学稳定性和醇类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。2-苄氧基-1,3-丙二醇可由2-苯基-1,3-二氧六环-5-醇和苄溴通过亲核取代反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于具有抗疟活性的生物活性分子的合成。
制备方法
图1 2-苄氧基-1,3-丙二醇的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化钠（0.125 mol）溶解于400 mL四氢呋啶（THF）中，然后在上述溶液中加入5-羟基-2-苯基-1,3-二恶烷（0.1 mol）。所得的反应混合物在0°C下搅拌反应大约30分钟。然后往上述反应混合溶液中加入溴化苄（0.12 mol）。将混合物在室温下搅拌一夜，然后在减压下浓缩反应混合物。将所得的粗反应混合物在3%盐酸溶液中回流搅拌反应大约2小时，然后用饱和碳酸钠水溶液将混合物淬灭。然后用乙酸乙酯将反应混合物进行萃取处理，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子2-苄氧基-1,3-丙二醇。[1]
磺酰化反应
2-苄氧基-1,3-丙二醇结构中的醇羟基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下与氯甲酸酯类物质发生缩合反应得到相应的碳酸酯类衍生物。
图2 2-苄氧基-1,3-丙二醇的磺酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-苄氧基-1,3-丙二醇（2.1 g）和氯甲酸乙酯（0.1 mol）溶解在干燥的四氢呋喃（100 mL）中。然后在0°C下在氮气环境下搅拌反应大约30分钟。然后在搅拌的情况下，将三乙胺（0.11 mol）滴入混合溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应混合物通过过滤和真空干燥得到沉淀，最后将所得的剩余物在四氢呋喃/乙醚的混合溶剂中进行重结晶纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Dai, Liangliang; et al, Dual-Targeted Cascade-Responsive Prodrug Micelle System for Tumor Therapy in Vivo, Chemistry of Materials 2017, 29, 6976-6992.
[2] Dai, Liangliang; et al, Dual-Targeted Cascade-Responsive Prodrug Micelle System for Tumor Therapy in Vivo, Chemistry of Materials 2017, 29, 6976-6992.