简介
N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐为灰白色至浅米色结晶粉末，熔点 134–136 °C，易潮解，需阴凉干燥、避光密封贮存。其可溶于氯仿、DMSO、甲醇等极性有机溶剂，微溶于冷水，几乎不溶于正己烷、乙醚等非极性溶剂。
N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐的性状
合成
方法一：将无水K2CO3（55.2 g, 400 mmol）加入干乙腈（500 mL）中，滴加苯溴（34.2 g, 200 mmol）到上述溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌10小时。过滤钾盐，冷却后。浓缩反应混合物。用乙酸乙酯提取残留物。用水清洗反应混合物。用盐水清洗有机层。在无水Na2SO4上干燥有机层。在真空下浓缩反应混合物，得到N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐。将SOCl2（60 mL）加入干CH2Cl2（200 mL）中的N，N-二（2-羟乙基）-N-苄胺溶液中，温度为0°C。在25°C下搅拌2小时，在50°C下搅拌1小时。冷却后加入乙醚（400 mL）。过滤沉淀物。用乙醚冲洗沉淀物，干燥得到标题化合物N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐。
方法二：将盐酸双-（2-氯乙基）胺（0.84 mol）悬浮于500 mL乙腈中。在反应混合物中加入K2CO3（2.52 mol）和苄溴（99.8 mL）。将混合物回流24小时。将混合物冷却至室温。过滤混合物。在减压下浓缩滤液。用闪蒸色谱法纯化产物得到终产物N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐（PE, PE/Et2O = 95:5 ~ 90:10）。
用途
N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐在酸、碱、盐和杂化无机有机材料的形成中可用作反应物。例如：在配有机械搅拌器、添加漏斗、热电偶、氮气入口和底部出口的2 L反应器中添加了442 g。水，134.5 g（0.5 mol）化合物N-苄基-双邻氯乙基氨基盐酸盐和177 g甲基叔丁基醚。在20分钟内缓慢加入125 ml 5n氢氧化钠。将混合物搅拌10分钟，分离水层。有机层用20% aq氯化钠溶液（2x200 g）洗涤2次得到N-Benzyl-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine[3]。
参考文献
[1] Zhan, Wenhu; et al. Integrating docking scores, interaction profiles and molecular descriptors to improve the accuracy of molecular docking: Toward the discovery of novel Akt1 inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry (2014), 75, 11-20.
[2] Van Loevezijn, Arnold; et al. N'-(Arylsulfonyl)pyrazoline-1-carboxamidines as Novel, Neutral 5-Hydroxytryptamine 6 Receptor (5-HT6R) Antagonists with Unique Structural Features. Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(20), 7030-7054.
[3] Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor and their preparation, pharmaceutical compositions, and use in the treatment of central nervous system disorders. World Intellectual Property Organization.