4,4'-二叔丁基联苯的有机应用

2025/9/5 9:28:48 作者:南星

4,4'-二叔丁基联苯是一种无色至淡黄色的晶体或晶状固体,不溶于水,但可溶于有机溶剂如乙醚、氯仿和醇类。它在常温下相对稳定,但在高温、高压或光照条件下可能有反应。在一定条件下4,4'-二叔丁基联苯可以参与芳香烃的取代反应,并且可以作为反应中间体参与其他有机合成反应。其结构稳定性,它还可以用作光学材料和电化学设备中的材料。

有机应用

1、吴悲鸿等人提出的2-溴-4,4'-二叔丁基联苯就是构筑螺二芴化合物的重要中间体,其合成如下:取500mL三口瓶,准确称量26.64g 4,4'-二叔丁基联苯溶解于260mL氯仿中。控制反应温度30℃,缓慢滴加三溴化吡啶鎓18.69g,利用液相色谱仪监测反应,1h后原料消耗完全。向反应体系中加入100mL蒸馏水终止反应,搅拌1h,分离出有机层用50mL质量分数5%的稀盐酸洗3次,再用50mL蒸馏水洗3次,分液,减压回收溶剂。向有机层中加入100mL乙醇打浆,降温至109℃,过滤,取30mL甲苯和120mL乙醇混合溶剂重结晶,50℃真空干燥,得白色固体27.96g,含量99.6%(HPLC),熔点90℃,收率81%[1]。

4,4'-二叔丁基苯有机反应一

2、3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐作为有效的三氟甲基化试剂之一,专利CN201610139341.6提供一种全新的,高效的,并且环境友好的生产方法。于圆底烧瓶中加入干燥的三氟甲基亚磺酸钠(6.44g,41.3mmol),4,4'-二叔丁基联苯(5.0g,18.8mmol),25ml干燥的硝基甲烷。氮气置换,冰浴冷却后,滴加三氟甲磺酸酐(12.7g,45.0mmol),20分钟滴毕。移走冰浴,反应液逐渐升温至室温,并于室温下搅拌19个小时。以三氟甲苯为内标,FNMR检测反应液,生成了产物3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐,收率87%。蒸干溶剂,加入25ml甲苯,再次蒸干溶剂。此操作重复三次,以把硝基甲烷带尽。加入35ml水和35ml乙醚,搅拌1小时。过滤析出的固体,得到8.3g纯的3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐,分离收率86%[2]。

4,4'-二叔丁基苯有机反应二

参考文献

[1]吴悲鸿,冯海东,马欣,等. 2-溴-4,4’-二叔丁基联苯的合成与表征[J]. 合成材料老化与应用,2020,49(2):35-36,108.

[2]浙江九洲药业股份有限公司. 一种3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的工业生产方法:CN201610139341.6[P]. 2016-09-28.

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