1-叔丁基-3,5-二甲苯的合成与应用

简述

1-叔丁基-3,5-二甲苯的分子式为C₁₂H_18‌，分子量约为162.27，中文别称3,5-二甲基叔丁苯或5-叔丁基间二甲苯。常温下，该化合物表现为无色液体，具有易燃特性。1-叔丁基-3,5-二甲苯是重要的医药和香料的中间体，主要用作合成酮麝香的基本原料^[1]。合成产物酮麝香主要用作‌香精香料中的定香剂‌，能显著延长香气持久度，并赋予产品一种‌粉质、温暖且略带甜意的动物麝香感‌。

合成工艺

1-叔丁基-3,5-二甲苯的传统合成工艺存在酸催化剂回收利用困难，污染严重等问题。为了寻求新型绿色催化体系，研究人员合成了咪唑和季胺类功能性离子液体[Bmim]Cl-AlCl(3)，[Bmim]Cl-FeCl(3)，[Et(3)NH]Cl-AlCl(3)，[Et(3)NH]Cl-FeCl(3)。以[Bmim]Cl-AlCl(3)离子液体为催化剂，考察了反应温度，n(间二甲苯)：n(氯代叔丁烷)：n(催化剂)，反应时间等对合成1-叔丁基-3,5-二甲苯的影响，并通过响应面法得出最优工艺条件：反应温度为13℃，n(间二甲苯)：n(氯代叔丁烷)：n(催化剂)=1:1.2:0.1，反应时间为73 min，此时1-叔丁基-3,5-二甲苯收率可达95%以上^[2]。

应用

端羟基遥爪聚异丁烯（HTPIB）是一种两端带羟基的液体橡胶，具有优越的抗氧化、耐老化及气密性。‌‌因此，对该物质的生产工艺进行研究具有重要意义。实验探究发现，在水氧含量低于0.5ppm，-80℃的环境下，以5-叔丁基-1,3-二(1-甲基-1-甲氧基乙基)苯/四氯化钛为引发体系，可以通过阳离子聚合工艺制备端羟基遥爪聚异丁烯。该生产工艺的关键在于双官能团引发剂5-叔丁基-1,3-二(1-甲基-1-甲氧基乙基)苯的合成，其可以1-叔丁基-3,5-二甲苯为原料通过氧化、酯化、格氏反应以及甲氧基化等过程制备得到^[3]。

参考文献

[1]王福田,江秀全,刘国朋,等.一种采用管式反应器制备5-叔丁基间二甲苯的方法:CN201811285141.7[P].

[2]段嘉慧,华玉伟,赵洪蕾,等.离子液体催化合成5-叔丁基间二甲苯的研究[J].现代化工, 2023, 43(5):195-199.

[3]张敏.可控正离子聚合制备官能化聚异丁烯[D].北京化工大学.DOI:10.7666/d.Y3390180.