简介
N-苄基氯化辛可宁丁是一种米色晶体的有机物，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。N-苄基氯化辛可宁丁可以参与酯化、还原、取代等多种反应。例如，它可以和醇发生酯化反应，生成相应的酯化产物，也可以被还原成相应的醇或胺化合物。此外，它还具有良好的热稳定性和抗氧化性，能够在一定温度范围内保持其结构的完整性。N-苄基氯化辛可宁丁可作为手性相转移催化剂，在有机合成领域有重要应用。
合成方法
在微波实验仪器内安装250mL三口烧瓶，三口分别装上温度计、玻璃搅拌棒和球形冷凝管瓶内加入5.9g(0.02mol)辛可宁,100mL DMF 和3.4g(0.03mol)氯化苄，开动搅拌后,用160W微波输出功率加热反应液至100℃左右，其后,控制温度在100~104℃之间(用20W左右微波输出功率即可控温),反应一定时间。反应完毕后，冷却至低温,过滤出淡褐色粗产品。粗产品溶于160mL 100℃的沸水中,趁热过滤,滤液冷却至低温,析出白色晶体的N-苄基氯化辛可宁丁，干燥称重。与常规加热需反应3h,制得N-苄基氯化辛可宁,产率为53%，利用微波辐射的方法，控制温度100℃左右,搅拌条件下,制得N-苄基氯化辛可宁，产率58%，时间缩短为15min，产品熔点256°C(分解)[1]。
拆分应用
在带有温度计和球形冷凝管的三口瓶中，加入外消旋联萘酚1.0g(3.5 mmol)和N-苄基氯化辛可宁0.884g(2.1mmol)以及20mL重蒸乙腈。330W(100mA)微波加热回流一定时间，然后冷却至室温,过滤析出的白色固体用乙腈洗涤3次(3X5mL)。母液保留。将白色固体悬浮于由40 mL乙酸乙酯和稀盐酸水溶液(1mol/L 30mL+H2O 30mL)组成的混合体系室温下搅拌 30 min,直至白色固体消失。分出有机相,水相用10mL乙酸乙酯再萃取1次，合并有机相,并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥,蒸去有机溶剂,残余物用适量5%(质量分数)NaOH溶解，抽滤后用稀HCl调pH值至2~3,过滤得(R)-(+)-联萘酚[1]。
参考文献
[1]丁盈红,廖九忠,张广文,等. 微波辐射应用于β,β'-联萘酚的合成与拆分[J]. 化学世界,2004,45(8):430-432,406. DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2004.08.012.