三甲基硅基甲基叠氮化物是一种叠氮衍生物，常温常压下为无色至浅黄色液体，相对于常用的叠氮化钠，该物质具有较好的化学稳定性和安全性，它可溶于水和常见的有机溶剂。三甲基硅基甲基叠氮化物在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，它可由叠氮化钠和溴乙基三甲基硅烷通过亲核取代反应制备得到。
合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将叠氮化钠（23 mmol）加入溴乙基三甲基硅烷（8.2 mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（100 mL）的溶液中。让将所得的反应混合物在室温下搅拌反应的大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中加入水（300 mL）溶解多余的叠氮化钠和N，N-二甲基甲酰胺。然后用己烷萃取产物，最后用水清洗有机层。分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子三甲基硅基甲基叠氮化物。[1]
化学应用
三甲基硅基甲基叠氮化物结构中的叠氮基团具有极其高的化学反应活性，它可在温和的反应条件下和炔烃类物质等发生点击反应得到相应的三唑衍生物。三甲基硅基甲基叠氮化物可高效地和羧酸类物质进行酯化反应得到相应的羧酸甲酯衍生物。
点击反应
图1 三甲基硅基甲基叠氮化物的点击反应
将炔丙基酰胺（0.2 mmol），三甲基硅基甲基叠氮化物（0.4 mmol， 2.0当量）溶解在干燥的无水乙腈（1.0 mL）中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入碘化亚铜（7.6 mg, 0.04 mmol， 0.2当量）。将所得的反应混合物在氮气气氛下搅拌反应大约3小时。反应完成后，向反应混合物中加入1ml氯化铵水溶液和1ml乙酸乙酯。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟。用乙酸乙酯稀释反应混合物（10ml），然后分离有机层并用盐水清洗。在无水硫酸钠上干燥有机层。在减压下过滤和浓缩粗反应混合物。所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化（己烷：乙酸乙酯= 1:1）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Nulwala, Hunaid B.; et al, Probing the structure-property relationship of regioisomeric ionic liquids with click chemistry, Green Chemistry (2011), 13(12), 3345-3349.
[2] Chen, Fa-Jie; et al, Three-component coupling reaction for the synthesis of fully substituted triazoles: reactivity control of Cu-acetylide toward alkyl azides and diazo compounds, Organic Chemistry Frontiers 2021, 8, 6095-6107.