介绍
4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(4-ACETAMIDO-TEMPO,简称ACT)是2,2,6,6 - 四甲基 - 1 - 哌啶 - N - 氧自由基的衍生物,其分子结构中引入乙酰氨基(-AcNH-),该官能团的电子效应与空间位阻作用提升了其氧化中间体(oxoammonium cation,ACT⁺)的稳定性,易溶于乙腈 / 水混合溶剂、二甲基甲酰胺等极性溶剂。

4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧
应用
光催化氧化制备腈类化合物
在有机合成领域,4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧可与光催化剂Ru(bpy)3(PF6)2构成双催化体系,以氨基甲酸铵为氮源,在可见光(蓝色 LED)照射、室温条件下,实现醛类化合物高效氧化转化为腈类,部分底物转化率达 95%;该体系还能拓展至醇类底物,通过一锅两步法先将醇氧化为醛,再进一步转化为腈,且反应无需高温、无水或惰性氛围,适用性优于传统依赖有毒试剂的腈类制备方法[1]。
亚麻纤维电化学催化脱胶
4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧是纺织材料加工中电化学催化 TEMPO 体系(ECTS)的关键组分,可用于粗亚麻束脱胶。在优化条件(5×5cm²石墨片工作电极、700rpm 振荡、0.2mol/L ACT、pH 11.0、2.1V电压、85℃反应 120min)下,能有效促进木质素解聚并抑制纤维素降解,最终亚麻纤维纤维素含量达82.3%、木质素含量降至1.8%,废水COD值较传统 TEMPO/NaClO/NaBr 体系低 61.7%,兼具环保性与经济性[2]。
葡萄糖燃料电池阳极电催化
4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧还可以作为葡萄糖燃料电池(GFC)的阳极电催化剂,搭配空气呼吸型 Pt-C 阴极,实现葡萄糖的深度氧化。在室温碱性条件下,ACT 能通过6电子转移路径将葡萄糖的醛基和伯羟基深度氧化为羧基,生成葡萄糖酸和葡萄糖二酸;以碳黑修饰玻碳电极为阳极时,组装的GFC最大功率密度达100μW/cm²、电流密度达973.3μA/cm²,制备低成本的糖类燃料电池、能量密度高[3]。
参考文献
[1]Chaoran M ,Jingxia M ,Xianglan Q , et al.Electrochemical catalyst 4-Acetamido-TEMPO oxidation degumming of scutched flax tow (SFT): Promoting of lignin depolymerization and restraining of cellulose degradation[J].Journal of Cleaner Production,2023,410
[2]Gangyong L ,Yuchao W ,Feng Y , et al.Deep oxidization of glucose driven by 4-acetamido-TEMPO for a glucose fuel cell at room temperature.[J].Chemical communications (Cambridge, England),2021,57(33):4051-4054.
[3]Xiong Z ,Ouyang D ,Zhang W .Voltammetric Study of the Electrocatalytic Oxidation of L-Sodium Lactate by 4-Acetamido-TEMPO[J].Russian Journal of Electrochemistry,2020,56(12):984-988.