3-羟基-2-碘吡啶，常温常压下为白色至黄褐色结晶固体，具有显著的碱性和吡啶类物质的通用理化性质，它难溶于水但是可溶于常见的醇类有机溶剂。3-羟基-2-碘吡啶是一种卤代吡啶衍生物，可由3-羟基吡啶在碱性条件下通过碘化反应制备得到，该物质主要用作化学合成基础原料，可用于吡啶类有机配体的制备。
制备方法
图1 3-羟基-2-碘吡啶的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将碳酸钠（11.6 g, 109.72 mmol）和碘（13.3 g, 52.57 mmol）加入到3-羟基吡啶（5.0 g, 52.57 mmol）水溶液（400 mL）中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2h，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入1M盐酸溶液使得反应体系的pH为4。然后将所得的沉淀在真空下进行过滤处理，冷水洗涤所得的沉淀物，干燥所得的固体即可得到目标产物分子3-羟基-2-碘吡啶的。[1]
缩合环化反应
图2 3-羟基-2-碘吡啶的缩合环化反应
在一个干燥的反应器中加入1.0 mmol N-羟基酰氯和1.0 mmol Et3N。然后将所得的反应混合物在乙腈中的溶液（2ml）搅拌反应大约10分钟。然后将上一步制备的溶液在常温下缓慢加入含有1.0 mmol 3-羟基-2-碘吡啶的，10 mol% CuI催化剂的乙腈溶剂（2ml）混合物中。然后将反应混合物在60W功率超声仪中超声40-45 min，通过TLC监测反应的进展以达到最佳条件，以检测所需的产物。反应完成后，用二氯甲烷（4ml）和氯化铵水溶液（5ml）稀释混合物。用二氯甲烷萃取水层，分离出有机相。在无水硫酸钠作用下干燥有机相以除去水分。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂。最后用乙醚洗涤所得的固体即可得到产物。[2]
参考文献
[1] Loidreau, Yvonnick; et al, First synthesis of 4-aminopyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidines, Tetrahedron Letters 2012, 53, 944-947.
[2] Nematpour, Manijeh, Ultrasonic Assisted Cu-Catalyzed Intermolecular O-Arylation of N-Hydroxyimidoyl Chloride and 2-Iodophenol: New Substituted Benzo[1,4,2]Dioxazine Derivatives, Journal of Heterocyclic Chemistry 2025, 62, 192-201.