背景及概述
2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸（3'-Nitro-2'-hydroxybiphenyl-3-carboxylicacid）是一种联苯类衍生物。为浅棕色结晶或结晶粉末；在水中难溶，在乙醇和二甲基亚砜中可溶。储存时2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸应避免与氧化剂、易燃物质等物质接触，防止发生火灾或爆炸等意外。
应用
2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸的主要用途是作为有机合成中间体。分子中同时含有羧基和酚羟基，使其具有酸性，可与碱成盐。羧基的酸性强于酚羟基。硝基可以被还原为氨基（-NH₂），从而生成一个含有邻位氨基的联苯衍生物（2-羟基-3'-氨基-联苯-3-甲酸），这个氨基可以进一步进行重氮化等反应，是重要的合成中间体。
制备
3-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸的一种常见制备方法是通过对杂环化合物的氧化反应得到。具体的合成方法可以有多种，例如使用硝酸和铁为氧化剂，在适当的反应条件下反应得到目标产物。
图1 2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸的合成反应式
方法一、
参考文献[1]报道，于1L三颈瓶中加入341g起始原料2'-甲氧基-3'-硝基联苯-3-羧酸、4L冰醋酸及2L氢溴酸(48%)，搅拌升温至120℃反应3小时后停止反应。降温至25℃进行抽滤，滤饼用约4L水打浆洗涤后，于55℃干燥6小时，得到310g黄绿色固体2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸，收率为95.8%，纯度为96.7%。
方法二、
将2'-甲氧基-3'-硝基联苯-3-羧酸（2.13 g；0.0077 mol）溶于冰醋酸（25.0 mL）和48%氢溴酸水溶液（25.0 mL）中，搅拌并加热回流5小时。将混合物冷却后过滤，得到2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸（1.57 g；产率79%），呈浅棕褐色粉末。核磁共振氢谱（300 MHz, d6-DMSO）δ 13.90（单峰，1H），10.66（单峰，1H），8.12（三重峰，J=1.7 Hz，1H），8.07（双二重峰，J=8.4, 1.7 Hz，1H），7.98（双三重峰，J=7.8, 1.5 Hz，1H），7.79（双三重峰，J=8.1, 1.7 Hz，1H），7.74（双二重峰，J=7.5, 1.7 Hz，1H），7.62（三重峰，J=7.8 Hz，1H），7.17（双二重峰，J=8.4, 7.5 Hz，1H）。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: TIANJIN LISHENG PHARMACEUTICAL COMPANY - CN110526870, 2019, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024; 0025; 0029