背景及概述
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯(简称TDTMSE)是一种常见的聚酯类化合物。是六十年代后期发展起来的缩水甘油酯型环氧树脂的一个品种。与普通的双酚A缩水甘油醚环氧比较,具有粘度低、反应活性高、固化物的机械性能好、电性能佳、粘合力强、耐超低温和耐候性优良等特点,既能单独使用,又可作活性稀释剂。
性质
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯是无色至微黄色的液体,具有很低的挥发性和良好的热稳定性。它可以与许多有机溶剂相溶,但在水中不溶。四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯具有良好的柔软性、低温弯曲性和耐候性等性质。四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯是一种缩水甘油酯类特种环氧树脂,粘度低,为环氧树脂粘度的3%-5%;室温与液体酸酐共混时适用期长,但升高温度时反应速度比双酚A型提高一倍。其固化产物具有高的物理机械性能,并具有较好的韧性。超低温性能良好,成功通过了液氮(-190℃)和液氢(-253℃)的深冷试验。
用途
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯广泛应用于塑料工业、涂料工业和纤维工业中。它可以作为增塑剂、溶剂、润滑剂和增粘剂等添加剂使用。四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯与聚氨酯等聚合物结合后,可以提高材料的柔软性、耐磨性和耐候性。四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯还可用于制备涂层材料、密封材料和电子材料等。
制法
四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯的制备可以通过四氢邻苯二甲酸(THPA)和缩水甘油酯反应得到。具体的制备方法可以涉及使用催化剂和适当的反应条件,例如在高温下进行酯交换反应。或参考文献[1],以4-环己烯-1,2-二羧酸及环氧氯丙烷为起始物料制备四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯,其合成反应式如下图所示:

图1 四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯的合成反应式
环氧氯丙烷为剧毒,可被皮肤吸收,刺激皮肤和黏膜。上述反应操作人员要配戴防护用具。此外,环氧氯丙烷有激烈的自聚趋向,不应在明火中加热,以防容器爆裂。在用作试剂进行反应时,宜以惰性溶剂稀释,并缓缓加入。
参考文献
[1]Batog, A. E.; Savenko. T. V.; Batrak, T. A. Journal of applied chemistry of the USSR, 1983, vol. 56, # 10, p. 2145 - 2149.