9-亚甲基-9H-芴是一种有机化合物，其英文名称为9-Methylene-9H-fluorene。为白色至浅黄色固体，可能会有刺激性气味9-亚甲基-9H-芴常用于有机合成反应和材料科学研究，可用作荧光染料、光电材料、有机发光二极管（OLED）等的原料。
制备方法
向三苯基膦（聚合物负载型，3mmol/g，1.87g，5.61mmol）的二氯甲烷溶液（35mL）中加入碘（1.42g，5.61mmol）。将混合物搅拌15分钟。加入咪唑（410mg，6.38mmol），在室温下继续轻轻搅拌15分钟。然后将9-芴甲醇（500mg，2.55mmol）加入反应混合物中，回流30分钟。通过硅藻土垫过滤。滤液用二氯甲烷（30mL）稀释，依次用饱和硫代硫酸钠溶液（30mL）、水（30mL）和盐水（30 mL）洗涤，用硫酸钠干燥，浓缩后得到标题化合物，产率100%。¹H NMR（DMSO-d₆）：δ7.88（2H，d，J=7.3Hz），7.83（2H，d，J=7.6Hz），7.41（2H，td，J=7.6, 1.1Hz），7.33（2H，td，J=7.6, 1.3Hz），6.27（2H，s）。 LCMS（APCI）：179.0（M+H⁺）[1]。
应用研究
1、楼子豪设计了以亚硝酸叔丁酯为亚硝基来源，与N-烷基芳胺和环酮进行三组分缩合反应的策略来合成2-(N-烷基-N-芳基氨基)-2-环烯酮肟。经过反应条件优化，发现以4-取代基-N-甲基苯胺:亚硝酸叔丁酯:环己酮为1:1.5:5在N-Fmoc-L-缬氨酸(20mol%)催化下于氯仿中回流反应6h为最佳条件，产率提高到42.5%。用9-亚甲基-9H-芴代替N-Fmoc-L-缬氨酸可进一步将产率提高到47.0%。通过对产物进行结构分析和对照实验结果，推测了经过自由基历程的可能的反应机理[2]。
2、王圣开采用气相色谱-质谱(GC-MS)法分析茯砖茶中特征挥发成分。结果表明:茶叶中共鉴定出88种挥发成分,占总检出挥发成分的70.96％,其中包括烷烃类34种(25.17％)、酯类18种(19.82％)、醇类12种(16.27％)、酮类8种(3.97％)、醛类7种(2.84％)及其他类9种(2.89％)。相对含量较大的香气成分有9-亚甲基-9H-芴(8.16％)、植醇(8.46％)、邻苯二甲酸异丁酯(6.72％)、癸酸乙酯(4.29％)[3]。
参考文献
[1]PFIZER, INC., DO, QUYEN-QUYEN, THUY, GUO, CHUANGXING, et al. BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1:IB2005003019W[P]. 2006-04-20.
[2]楼子豪. 亚硝基化合物与环酮缩合合成2-二取代氨基环烯酮肟的研究[D]. 江苏:南京理工大学,2019.
[3]王圣开. 茯砖茶中特征挥发成分分析[J]. 食品安全导刊,2021(26):91-93.