4-甲基-2-硝基苯胺，常温常压下为橙黄色结晶固体，具有一定的碱性，但是受苯环上硝基强吸电子性质影响，它的碱性比苯胺要弱。4-甲基-2-硝基苯胺是一种缺电子的苯胺衍生物，可由4-甲基苯胺通过硝基化反应制备得到，该物质主要用作染料化学合成原料，在苯胺类染料分子的合成领域中有较好的应用。
性质
4-甲基-2-硝基苯胺结构中的氨基单元可在亚硝酸的作用下发生重氮化反应，进而可转变为其他卤素原子例如碘原子。
图1 4-甲基-2-硝基苯胺的碘化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将4-甲基-2-硝基苯胺（1a; 6.00 g, 39.4 mmol， 1.00当量）悬浮在浓盐酸（15 mL）中，然后将所得的反应混合物加热至100°C搅拌反应大约10分钟。反应结束后反应混合物冷却至0°C后，将亚硝酸钠（3.26 g, 47.3 mmol, 1.20 equiv）滴入到水（5 mL）中。然后将所得的反应混合物在0°C下搅拌反应大约30分钟，慢慢地往上述反应混合物中加入碘化钾溶液（10.5 g, 63.1 mmol, 1.60 equv）。将混合物加热至70℃大约1.5小时，然后加入硫代硫酸钠溶液至混合物无色。用二氯甲烷（3 × 100ml）萃取水层，然后用盐水（100ml）洗涤合并的有机层。在无水硫酸钠上干燥有机层并将其在减压下进行过滤浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
有研究报道了一种4-甲基-2-硝基苯胺的合成方法，具体的合成操作为：以4-甲基苯胺为原料，先用氯甲酸乙酯进行氨基保护，然后生成N-(对甲苯)-氨基甲酸乙酯，然后再往其中缓慢地加入氧化剂-铜盐催化剂，然后以含亚硝基的化合物为硝化剂，在上述反应溶剂中于50~120℃下反应一段时间制得相应的保护邻硝基对甲苯胺，再将所得的反应混合物进行水解处理即可得到目标产物分子4-甲基-2-硝基苯胺，该报道的合成方法制备工艺简单，反应条件温和，产率高，环境友好。[2]
化学应用
作为偶氮染料中间体，4-甲基-2-硝基苯胺主要用于冰染染料色基（红色基GL），可应用于棉纤维、粘胶纤维的染色印花，并用于生产甲苯胺红、汉沙黄G等有机颜料，在染料的加工生产领域中有重要的应用。
参考文献
[1] Schumann, Felix R. ; et al, Synthesis of Quinolino[4,3-j]phenanthridines and their Photophysical Characterization, European Journal of Organic Chemistry (2025), 28(13), e202401416.
[2] 彭新华,胡传峰,高曦,等.一种合成4甲基2硝基苯胺的方法，中国发明专利，专利号：CN201610705908.1[P].