双环己酮乙二醇单缩酮，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较差的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷。双环己酮乙二醇单缩酮是一种缩酮类化合物，它对碱性物质较为稳定但是遇到酸性化合物容易发生变质分解反应，该物质主要用作化学合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
双环己酮乙二醇单缩酮结构中的酮单元具有显著的亲电试剂，它可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应，得到相应的三级醇类衍生物。双环己酮乙二醇单缩酮可在有机碱的作用下和氯硅烷类物质等发生烯基化反应得到相应的烯醇硅醚。
图1 双环己酮乙二醇单缩酮的烯醇硅醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将双环己酮乙二醇单缩酮（6.0mmol）和2,6-二甲基吡啶（1.93 g, 18 mmol）加入无水四氢呋喃（15 mL）中。然后将所得的反应溶液冷却至0℃，并将其在零度下搅拌反应大约10分钟。然后将叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯（TBSOTf, 3.17 g, 12 mmol）通过注射器缓慢地加入到上述反应溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时，通过TLC监测反应进度，反应结束后用饱和氯化铵水溶液淬灭上述的反应溶液。对所得的反应粗体系用乙酸乙酯进行萃取（3 × 15 mL），然后用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去挥发物，所得的粗混合物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
合成方法
双环己酮乙二醇单缩酮可由4,4'-二环己酮在酸性催化剂的作用下和乙二醇通过缩合反应制备得到，在该类反应中最常见的副反应为乙二醇对酮单元的两次保护反应。在合成过程中最为重要的是将反应体系中产生的水通过分水器进行移除出反应体系，以确保反应顺利进行。
参考文献
[1] Xu, Junjie; et al, Counter anions modulate selectivity in the divergent copper-catalyzed dehydrogenation of cyclohexanones, Cell Reports Physical Science 2024, 5, 102050.