2-萘甲腈，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光性质与优异的化学稳定性，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-萘甲腈是一种芳基氰类化合物，主要用作有机合成中间体和药物分子原料，在萘环类有机发光材料的开发与合成领域中有重要的应用。
理化性质
2-萘甲腈结构中的氰基单元具有多样的化学转化性质，它可在强还原剂的作用下发生还原反应得到相应的萘甲胺衍生物。2-萘甲腈结构中的氰基单元也可在双氧水和碳酸钾的作用下发生水解反应得到相应的酰胺衍生物。该物质可在强碱性或者强酸性条件下发生水解反应得到相应的羧酸。此外，该物质可与格式试剂或者有机锂试剂等发生亲核加成反应得到相应的有机酮衍生物。
加成反应
2-萘甲腈可在路易斯酸四异丙基钛的催化作用下和乙基格式试剂发生加成环化反应。
图1 2-萘甲腈的加成反应
在一个干燥的反应烧瓶中将乙基溴化镁（2.2 mmol, 1.0 M THF）加入到2-萘甲腈（1 mmol）， 四异丙基钛（1.1 mmol）的四氢呋喃溶液中，注意控滴加时控股反应体系的温度为-70℃。将所得的反应混合物溶液在该温度下搅拌反应大约10分钟。然后将所得的反应混合物恢复至室温，然后往上述反应混合物中加入三氟化硼乙醚络合物（2mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时，然后在混合物中加入1N盐酸（3ml）和15ml 乙醚。在混合物中加入氢氧化钠水溶液（10% aq.），然后用乙醚萃取混合物。用无水硫酸钠干燥组合有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分类纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Li, Sida; et al, Zirconium and hafnium catalyzed C-C single bond hydroboration, Nature Communications 2024, 15, 1846.