β-溴苯乙烷是一种溴代烷烃，常温常压下为无色至浅黄色液体，主要用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道该物质可借助溴原子的离去性质应用于药物分子普仑司特的合成。在工业生产领域中，β-溴苯乙烷也可用作为新型絮凝剂及分散剂，优良的纤维染色改性剂。
合成工艺
以正庚烷作溶剂，溴化氢气体以鼓泡的方式通入到反应体系中，在催化剂作用下与苯乙烯发生反马氏加成反应得到目标产品β-溴苯乙烷。研究人员考察了催化剂种类，溶剂用量，反应温度和反应时间等对收率的影响，结果表明以偶氮二异丁腈作催化剂，反应温度80~90℃，反应时间4 h，正庚烷作溶剂的条件下，产品β-溴苯乙烷收率为95%，纯度大于99%。[1]
化学性质
β-溴苯乙烷结构中的溴原子可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。β-溴苯乙烷也可在碘化钠的作用下发生卤素的置换反应得到相应的烷基碘代物。
图1 β-溴苯乙烷的取代反应
在室温下将β-溴苯乙烷（1.1 g, 6 mmol）加入含有4-甲氧基苯硫酚（0.7 g, 5 mmol）和碳酸钾（1.4 g, 10 mmol）的DMF（5 mL）混合溶液中。将反应混合物在80°C下搅拌1.5小时，然后向混合物中加入水。用乙酸乙酯萃取混合物，再用水洗涤合并的有机层。用硫酸钠干燥有机层，过滤并减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（正己烷→正己烷/乙酸乙酯 = 95/5）纯化残留物即可得到产物。[2]
硝化反应
以β-溴苯乙烷为原料，以醋酸、醋酐和发烟硝酸为硝化剂合成4-硝基苯乙基溴。研究人员考察了反应条件对产品收率的影响，实验表明适宜的反应条件是反应温度控制在-5℃，0.1molβ--溴苯乙烷需要0.15mol的发烟硝酸和0.12mol醋酐，反应时间为4小时，4-硝基苯乙基溴收率达69.2%。[3]
参考文献
[1] 闫晓红等.β-溴代苯乙烷的合成工艺研究[J].精细化工中间体, 2013, 43:3.
[2] Ogasahara, Riku; et al, Photocatalytic and Chemoselective H/D Exchange at α-Thio C(sp3)-H Bonds, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 15499-15509.
[3] 林富荣. 4-硝基苯乙基溴的合成[J].化工中间体, 2008.