简介
反式-2-辛烯-1-醇属于不饱和脂肪醇类化合物，常温下为无色透明油状液体，易溶于二氯甲烷、石油醚等多种有机溶剂。该化合物是重要的有机合成原料，分子中的羟基可发生酯化反应，用于制备烯醇酯类有机合成中间体，广泛应用于精细化工等研究领域。
反式-2-辛烯-1-醇的形状
合成
方法一：在火焰干燥的圆底烧瓶中，将LiAlH4（6.45 g，170 mmol）放入无水乙醚（100 mL）中。在氩气下将搅拌的悬浮液冷却至-40°C。在30分钟内滴加辛-2（E）-烯醛（9.95 g，79 mmol）的乙醚（100 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌3小时。通过缓慢加入水（50 mL）淬灭反应，导致形成沉淀。将沉淀物溶解在1N H2SO4（50mL）中。分离的水相用乙醚（3 x 15 mL）萃取。将有机提取物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到黄色油状的反式-2-辛烯-1-醇（9.94g，99%收率）[1]。
方法二：在0°C下，将DIBAL-H（83.5 mL，1.76 M的己烷溶液，147.0 mmol）滴加到搅拌的（E）-辛-2-烯酸乙酯（10.0 g，58.8 mmol）的CH2Cl2（150 mL）溶液中。将所得混合物在室温下再搅拌2小时。监控起始材料的完全消耗（通过TLC）。将溶液加热至0°C。用3.0M盐酸水溶液（100ml）淬灭反应。将所得混合物加热至室温。用CH2Cl2（200ml）稀释混合物。搅拌混合物5小时，直至形成两层不同的层。分离有机层。用CH2Cl2（2 x 200 mL）萃取水层。用无水Na2SO4干燥合并的有机层。减压浓缩所得混合物，得到淡黄色油状物。通过柱色谱法（乙酸乙酯/己烷=1:4）纯化残余物，得到反式-2-辛烯-1-醇[2]。
用途
反式-2-辛烯-1-醇可作为烯醇原料，与酰氯酯化合成烯醇酯类有机中间体。例如：在氮气气氛下，在0°C下缓慢向装有CH2Cl2（2 mL）、反式-2-辛烯-1-醇（2 mmol，1当量）和吡啶（4 mmol，2当量）的干燥清洁Schlenk烧瓶中加入酰氯（2 mmol、1当量）。在室温下搅拌反应混合物过夜，并用EtOAc（2mL）稀释。用饱和氯化钠洗涤，用乙酸乙酯萃取。用无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶快速色谱法（PE/EA=100:1）纯化粗产物，得到产物[3]。
参考文献
[1] West, James D. et al. Induction of Apoptosis in Colorectal Carcinoma Cells Treated with 4-Hydroxy-2-nonenal and Structurally Related Aldehydic Products of Lipid Peroxidation. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(4), 453-462.
[2] Padhi, Birakishore; et al. CuBr2-catalyzed diastereoselective allylation: total synthesis of decytospolides A and B and their C6-epimers. Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(14), 2685-2695.
[3] Lei, Shu-Hui; et al. Direct synthesis of β-acyloxy aldehydes from linear allylic esters using O2 as the sole oxidant. Organic Chemistry Frontiers (2022), 9(3), 687-692.