1-氯丙烷，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较强的挥发性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1-氯丙烷是一种卤代烷烃类化合物，可由相应的丙醇通过氯化反应制备得到，该物质主要用作有机化学反应中的氯代有机溶剂和有机合成中间体，多用于在有机分子结构中引入一个正丙基单元。
取代反应
1-氯丙烷结构中的氯原子具有一定的离去性质，可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到相应的丙烷基化的衍生物。
图1 1-氯丙烷的取代反应
将取代1,3,4-噁二唑（20 mmol）、氢氧化钠（30 mmol）和水（10 mL）置于50 mL圆底烧瓶中，搅拌反应混合物0.5小时后，缓慢地往上述反应混合物中滴加溶解于无水乙醇（5 mL）中的1-氯丙烷（24 mmol），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2-5小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物通过过滤收集沉淀，最后通过无水乙醇重结晶粗产物进行提纯即可得到2-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(丙硫基)-1,3,4-噁二唑。[1
交叉偶联反应
图2 1-氯丙烷的交叉偶联反应
向螺口管（4 mL）中加入芳基氯化物（0.3 mmol, 1.0当量）、1-氯丙烷（0.6 mmol, 2.0当量）、乙酰丙酮镍（7.7 mg, 10 mol%）、4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶（5.6 mg, 10 mol%）、四丁基溴化铵（193 mg, 0.6 mmol, 2.0当量）、N-甲基吡咯烷酮（1 mL），密封管口后于100°C反应3小时。反应结束后用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取混合物，有机相用盐水（10 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩，最后通过硅胶柱色谱（石油醚为洗脱剂）纯化残留物。[2]
医药应用
1-氯丙烷在医药生产领域中可用于药物分子或者生物活性分子的合成，有研究报道1-氯丙烷可用于具有抗真菌活性的1,3,4-噁二唑硫醚衍生物的制备。此外，有文献报道它可用于药物分子氟乐灵的工艺生产领域中。
参考文献
[1] Ran, X.-S.; et al, Design, Synthesis, Antibacterial, and Antifungal Activity Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Thioether Derivatives Incorporating a Methylsulfonyl Moiety, Russian Journal of General Chemistry 2025, 95, 742-747.
[2] Feng, Xiaomei; et al, Cross-Electrophile Coupling of Aryl Chlorides with Alkyl Chlorides Using Rotating Magnetic Field and Metal Rods, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 12664-12671.