DL-邻氯苯甘氨酸的合成及下游产品

2025/9/17 13:27:28 作者:电离式

介绍

DL-邻氯苯甘氨酸的分子式为C8H8ClNO2,外观为白色结晶粉末,易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,微溶于水,在非极性溶剂中溶解度较低,可与胺类化合物在缩合剂N,N'- 二环己基碳二亚胺、1 - 乙基 -(3 - 二甲基氨基丙基) 碳酰二亚胺盐酸盐等作用下发生酰胺化反应,形成酰胺衍生物。在200℃以上的高温或碱性条件下,羧基发生脱羧反应,释放CO2并生成邻氯苄胺。α- 碳原子上同时连接-NH₂与-COOH,该α-碳为手性中心,因此具有D、L型。

DL-邻氯苯甘氨酸.png

DL-邻氯苯甘氨酸

合成

目前DL-邻氯苯甘氨酸主要以邻氯苯甘氨酸、氰化钠、碳酸氢铵为原料,制备邻氯苯甘氨酸。这种工艺使用了剧毒物质氰化物,生产后的工业废水要经过严格的处理,对环境污染较大,并且收率较低,增大了生产成本。

邻氯苯甘氨酸的制备方法,包括以下步骤:

S1、向反应釜中加入100mL25%氨水和640g 50%氢氧化钠溶液、140g邻氯苯甲醛、 238g氯仿、0 .26g硬脂醇聚醚‑10、2 .63g四丁基溴化铵、1 .31g三正丁基十四烷基氯化膦混合后,‑5℃反应2h得到反应液;

S2、向反应液加入51 .4g碳酸氢铵在40℃下反应10h,进行蒸馏浓缩;

S3、加入2g活性炭进行脱色;

S4、调节pH为5后在0℃结晶;结晶后经抽滤,水、乙醇、乙醚依次进行洗涤、在80℃ 烘箱中烘干后,得到130 .3g DL-邻氯苯甘氨酸,收率为70 .2%[1]。

下游产品

氯吡格雷是DL-邻氯苯甘氨酸的下游产品,它是一种新型高效的抗血小板聚集药物,与其他抗血小板药物相比,氯吡格雷具有疗效好、费用低、不良反应小等优点。1998年,氯吡格雷首先在美国上市,随后进行欧洲以及加拿大、澳大利亚、新加坡等国家,在我国该药于2001年上市。

参考文献

[1]石家庄中硕科技有限公司.一种邻氯苯甘氨酸的制备方法:202211649344.6[P].2023-05-12.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:474 0

欢迎您浏览更多关于DL-邻氯苯甘氨酸的相关新闻资讯信息