简介
氯代十四烷常温下为无色至微黄色透明油状液体，分子式C₁₄H₂₉Cl，分子量232.5，熔点约4–6℃，沸点292℃（760mmHg），密度0.858gcm⁻³，化学性质稳定，几乎不与水混溶（溶解度＜1mgmL⁻¹），却能与乙醇、丙酮、正己烷、二氯甲烷及大多数脂类基质任意混溶，具有典型的长链烷烃疏水特征和微弱的氯仿气味，常被用作有机合成中间体以及色谱标准物质。
氯代十四烷的性状
合成
方法一：将200gN-正辛基-烷基氯化吡啶作为催化剂，用玻璃桨式搅拌器、反应物投加浸泡管和附设水分离器，将其引入夹套玻璃反应器，调节至150℃，4.5小时内将243g正十四醇通过浸入管均匀引入。在整个反应过程中，通过浸泡管加入略过量的气态氯化氢，同时从反应混合物中蒸馏除去形成的反应水总反应时间7.5小时后，氯代十四烷的转化率为99.5%[1]。
方法二：将三辛基膦（83.1g,2.24×10-1mol）在氩气下用氩气球囊覆盖的冷凝器和侧颈上的隔膜充入清洗过的3颈圆底烧瓶中。随着混合物的温度搅拌，将四氯（52.62g,2.27×10-1mol）小部分通过隔膜加入。用温度计监测反应混合物。将反应混合物的温度缓慢升高至145℃。将反应混合物搅拌16小时。在大约90°C的高真空下去除多余的反应物和任何小分子量的副产物。将四烷基氯化磷离子液体以1:5的体积比溶解在异丙醇中。将反应混合物加热至80°C并搅拌。在反应混合物中加入少量醋酸钾（21.28g,2.17×10-1mol）。搅拌反应混合物以确保完全溶解。使溶液在混合物中均匀。将反应混合物在80°C下搅拌1小时。将反应混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物再冷藏16小时，以确保氯化钾完全沉淀。真空过滤KCl副产物超过玻璃烧结过滤器和青石。在减压下除去异丙醇。在产品中加入冷丙酮沉淀剩余的盐，包括KOAc和KCl。用玻璃烧结过滤器和Celite再次过滤产品。在减压下蒸发丙酮。在高真空和高温（约90°C）下干燥产品[2]。
参考文献
[1] Degussa A.-G.; Evonik Degussa GmbH. Process for the preparation of alkyl chlorides from alkanols using 1-alkylpyridinium chlorides and imidazolinium chlorides as chlorination catalysts. European Patent Organization.
[2] Holding, Ashley J.; et al. Efficiency of hydrophobic phosphonium ionic liquids and DMSO as recyclable cellulose dissolution and regeneration media. RSC Advances (2017), 7(28), 17451-17461.