四丁基溴化铵是一种季铵盐衍生物,一般情况下为白色结晶固体,在水和醇类有机溶剂中有较好的溶解性,但是不溶于醚类有机溶剂。四丁基溴化铵是一种有效的相转移催化剂,多用作药物分子合成中间体和有机化学反应中的催化剂,有研究报道它可用于药物分子巴氨西林、舒他西林的合成。

图1 四丁基溴化铵的性状图
催化活性
催化双氧水氧化苯甲醛
在无有机溶剂的条件下,有文献报道以质量分数为30% 双氧水作氧源,四丁基溴化铵[(C4H9)4NBr]为相转移催化剂,NaHSO4·H2O为酸性催化剂催化氧化苯甲醛合成苯甲酸。研究人员考察了NaHSO4·H2O,四丁基溴化铵的用量和反应时间对反应的影响。实验结果表明,使用NaHSO4·H2O对产品产率影响不大而产品熔点较低,颜色较深,GC-MS分析表明生成了副产物苯酚。因此该反应无需使用NaHSO4·H2O,仅需四丁基溴化铵作为相转移催化剂,当n(苯甲醛):n(双氧水):n(四丁基溴化铵)=100:250:1,回流温度下,反应3.0或4.0h,苯甲酸分离产率可高达86.5%。[1]
催化合成3-苯基丙烯醛
有研究人员报道了在稀氢氧化钠溶液中,在四丁基溴化铵的催化下,由苯甲醛和乙醛缩合制备3-苯基丙烯醛的反应。研究人员摸索出合成3-苯基丙烯醛的最佳反应条件:氢氧化钠浓度为3.5%,相转移催化剂的用量5mL(相当于苯甲醛的1.25%),反应时间为3h,反应温度为28℃以及反应摩尔比(苯甲醛/乙醛)为1:1.4,反应产率为70.4%。[2]
催化氧化β-甲基萘
有文献报道利用溴酸钾在冰醋酸溶剂下氧化β一甲基萘制备β-甲基萘醌,相转移催化剂为四丁基溴化铵,反应温度80℃,反应时间5h,氧化剂与原料的摩尔比2.5:1。在以上较优条件下,β-甲基萘转化率为81.46%,β-甲基萘醌的选择率59.07%。[3]
参考文献
[1] 王晓丽,姜恒,宫红,等.四丁基溴化铵催化H2O2氧化苯甲醛合成苯甲酸[J].化工科技, 2004, 12:3.
[2] 孙宏,张泽,陈艳春,等.四丁基溴化铵催化合成3-苯基丙烯醛[J].化学世界, 2009, 50: 4.
[3] 康士刚,赵雪飞.四丁基溴化铵催化氧化β-甲基萘的研究[J]. 化工技术与开发, 2012, 41:7-9.
