2,3,6-三氟苯硼酸（2,3,6-Trifluorophenylboronic acid，CAS: 247564-71-2）为米白色固体，熔点127-132 °C，其分子式为C6H4BF3O2，分子量175.9，其结构如图1所示。
图1. 2,3,6-三氟苯硼酸结构
应用
2,3,6-三氟苯硼酸是重要的有机合成原料，被用于多种类型的有机合成反应，例如交叉偶联反应、硝化反应等。
与重氮盐的Suzuki−Miyaura偶联
Brad P. Carrow等人[1]开发了一种利用芳基重氮盐和多氟芳基硼酸通过“阳离子型”Suzuki−Miyaura偶联实现室温多氟芳基化的方法。通过[Pd(PAd₃)(Ar)(S)]⁺络合物与C₆F₅B(OH)₂即使在低温且无外加碱条件下仍能快速生成联苯的反应，证实了配位不饱和有机钯阳离子参与硼酸的转金属化过程。他们还证明了硼酸可直接与芳基氯化钯络合物、反应，这与传统认知中卤代芳烃与硼酸进行交叉偶联必须加碱的观点相悖。这些发现凸显了低配位有机金属阳离子在温和条件下捕获弱亲核试剂的合成潜力，为解决长期困扰Suzuki−Miyaura偶联的“碱基难题”提供了新策略。具体实验中，使用2,3,6-三氟苯硼酸为反应物时，以94%的收率获得了目标偶联产物。
与卤苯的Suzuki−Miyaura偶联
Brad P. Carrow等人首次实现了不稳定的多氟芳基硼酸及其频哪醇酯与溴代（杂）芳烃的普适性Suzuki-Miyaura偶联反应。该方法的成功关键在于使用了稳定易得的"循环内"预催化剂Pd(PAd₃)(p-FC₆H₄)Br (1-Br)——该催化剂即使在没有强碱或亲核试剂的条件下也能立即进入催化循环。使用硼酸频哪醇酯在室温下观察到的快速反应，与这类试剂在大多数偶联方法中普遍存在的惰性形成鲜明对比，这凸显了PAd₃配位络合物优异的反应活性。该方法还能以稳定高产率合成有机电子学中常见的多种多氟（杂）芳烃结构单元。研究进一步证实：通过采用具有更高转金属反应活性的催化剂，即使在无碱或弱碱条件下也能实现高效的Suzuki-Miyaura催化偶联。
硝化反应
Dmitry Katayev等人[3]开发了光催化和无金属催化两种策略，利用非金属型、稳定且可循环的硝化试剂，实现了从相应（杂）芳基硼酸制备硝基（杂）芳烃化合物。两种温和反应条件均展现出广泛底物适用性，可兼容多种芳基官能团，并能够制备五元和六元硝基杂环化合物。该反应可放大至克级规模且收率未见降低。具体实例展示中，以2,3,6-三氟苯硼酸为反应原料时，以92%的收率获得了目标产物。
参考文献
[1] Chen L, Sanchez DR, Zhang B, Carrow BP. “Cationic” Suzuki–Miyaura coupling with acutely base-sensitive boronic acids. Journal of the American Chemical Society. 2017, 139(36):12418-21.
[2] Chen L, Francis H, Carrow BP. An “on-cycle” precatalyst enables room-temperature polyfluoroarylation using sensitive boronic acids. ACS Catalysis. 2018，8(4):2989-94.
[3] Zhang K, Budinská A, Passera A, Katayev D. N-Nitroheterocycles: Bench-stable organic reagents for catalytic ipso-nitration of aryl-and heteroarylboronic acids. Organic letters. 2020，22(7):2714-9.