背景及概述
2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮为白色结晶粉末。在水中不易溶解,但在有机溶剂中溶解度较高。2,3-二氢喹啉-1-酮和2,4-二氢-1H-喹啉-3-酮均是二氢-1H-喹啉酮的异构体。可以用作催化剂的配体,参与一些有机合成反应。此化合物还可以作为染料、有机发光材料和功能材料的合成中间体。
制备
从工业上制备2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮的方法通常是通过氢化反应来得到。一种常见的方法是将喹啉-4-酮与氢气在催化剂的存在下反应,如钯(Pd)或铂(Pt)催化剂。分子内Friedel-Crafts酰基化是最经典直接的方法,使用邻氨基苯乙酮或其衍生物(如盐酸盐)在酸性条件下(如多聚磷酸PPA、浓H₂SO₄、P₂O₅等)环化。这是实验室和工业上最常用的方法之一。或依据参考文献[1]经3-苯基氨基丙酸分子内关环反应制备得到。其合成反应式如下图所示:

图1 2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮的合成反应式
应用与重要性
2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮本身是一个有用的合成砌块,是构建众多生物活性分子的核心骨架,特别是用于合成氟喹诺酮类抗生素(如诺氟沙星、环丙沙星)。通过氧化、烷基化、官能团修饰等步骤可以衍生出复杂的喹诺酮类药物分子。抗肿瘤药、抗病毒药、神经系统药物等也常见含有此结构或其衍生物。总而言之,2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是一个连接简单分子与复杂药物分子的重要桥梁,在药物研发和有机合成中具有不可替代的地位。
安全性及使用注意事项
2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮属于化学品,应储存在干燥、通风良好的地方,远离火源和氧化剂。在使用过程中,应注意避免与皮肤和眼睛接触,穿戴适当的防护设备,如实验手套和护目镜。在处理该化合物时,应遵循正确的操作程序和相应的安全措施。如有不慎吸入或误食,应立即就医并带上化合物的相关信息。参考文献
[1]Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude; Maitte, P.[J]Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985 , vol. 22, p. 713 - 718