2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶的合成与应用

2025/9/30 9:09:04 作者:风华

简述

含吡啶基团的化合物常表现出多种优良的农药活性,截至目前已开发成功许多品种。具有特定官能团的多取代吡啶具有作为光学,电子材料的潜质,许多药物和农药中也能看到多取代吡啶的身影[1]。其中,2-杂环取代的硫乙酰胺类化合物有很好的杀菌和除草活性。根据生物电子等排原理,在分子中引入多取代吡啶可以合成多种结构复杂吡啶衍生物[2]。2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶是一种化学式为C8H9BrN2O,分子量为229.07的化学物质,中文别名N-(5-溴-4-甲基吡啶-2-基)乙酰胺,英文名称为2-Acetamido-5-bromo-4-methylpyridine。常温常压下,该物质表现为白色到近乎白色粉末晶体,溶于氯仿。

2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶.jpg

合成研究

多取代吡啶在有机化学占据着重要的地位,自1924年齐齐巴宾合成了无取代基的吡啶后,人们对吡啶类化合物的探索从未停止,多取代位吡啶的合成一直是一项重要的课题。目前,合成多取代烷基,芳基吡啶的手段已经逐渐成熟,但获取官能团化的多取代吡啶仍是一个亟待解决的问题,通常人们会使用两种策略:(1)直接在吡啶环上引入取代基;(2)通过非环类化合物的环化构建吡啶结构。[1]。文献报道了一种多取代吡啶衍生物的合成方法,具体地,以2,3三嗪类化合物和酮类化合物为反应底物,能够在催化量的碱作用下仅通过一步反应合成多取代的吡啶,反应中不涉及到危险及管制药品的使用,为合成多取代吡啶提供了一种简单,安全,高效和环保的途径[3]。由上述多取代吡啶的相关合成报道,针对2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶的制备,可以采取吡啶环直接引入,例如以4-甲基-2-氨基吡啶,乙酰氯为原料,冰醋酸为反应溶剂合成得4-甲基-2-乙酰氨基吡啶,进而引入溴原子,即可实现目标物质的制备[4];也可以相应的三嗪类化合物和酮类化合物为反应底物参照文献进行路线设计。

应用研究

多取代吡啶是重要的杂环化合物,它不仅是多种生物碱的核心部分,也是人工合成药物的重要片段[5]。查阅相关文献可知,对于本篇所介绍化合物2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶相关应用研究较少,我们可以借助其上下游物质物质做应用潜力推导。例如4-甲基-2-乙酰氨基吡啶可作为原料合成2-乙酰氨基-4-吡啶甲酸,再以此为原料碱水解可得2-氨基异烟酸[4]。又比如以5-溴-2-氰基吡啶为起始原料可以合成磷酸特地唑胺关键中间体5-溴-2-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-吡啶[5]。以上两种2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶上游化合物的应用,表明2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶具有有机合成与药物制备等领域的应用潜力。

参考文献

[1]詹昊明.α,α-二氰基烯的Vlismeier反应研究:多取代吡啶类化合物的合成[D].辽宁大学,2023.

[2]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.

[3]李葆生,张远,罗翰,等.一种多取代吡啶衍生物的合成方法及用途:CN201911363454.4[P].

[4]张远聪,邓旭忠,蔡泽勇.相转移催化合成2-氨基异烟酸[J].精细石油化工, 2015, 32(3):58-60.

[5]黄宪.苯炔,异腈和末端炔烃的多组分反应:高化学和区域选择地合成多取代吡啶和异喹啉[J].有机化学, 2009(6):1.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:63 0

欢迎您浏览更多关于2-乙酰氨基-5-溴-4-甲基吡啶的相关新闻资讯信息