背景及概述
邻甲苯胺盐酸盐是一种在化工领域有特定用途的重要中间体,但同时也是一个具有强致癌性和高毒性的危险化学品。任何涉及该物质的工业或实验室活动都必须经过严格的风险评估,并采取最高级别的安全防护措施,以最大限度地减少人员暴露。
化学结构与性质
邻甲苯胺盐酸盐是邻甲苯胺(o-Toluidine)的盐酸盐形式。它由一个邻甲苯胺阳离子([o-CH₃C₆H₄NH₃]⁺)和一个氯离子(Cl⁻)组成。邻甲苯胺是苯胺的衍生物,在苯环的邻位(2-位)上有一个甲基(-CH₃)。邻甲苯胺盐酸盐为白色结晶粉末。它在水中的溶解度较小,但易溶于多数有机溶剂。它对光、热和空气稳定,比游离的邻甲苯胺更稳定,不易被空气氧化。其水溶液呈酸性,因为铵阳离子(-NH₃⁺)可以解离出质子(H⁺)。
制法
通常,邻甲苯胺盐酸盐可以通过邻甲苯胺和盐酸反应制得。反应条件为将邻甲苯胺与醇溶液的盐酸反应,随后通过晶体化使盐酸盐结晶得到。由乙醇和氨在氢气和铜-镍-白土催化剂存在下反应而得,用盐酸酸化成盐,然后在乙醇中重结晶精制,再与碱作用分出有机相,经精馏得纯品邻甲苯胺盐酸盐[1]。

图1 邻甲苯胺盐酸盐合成反应式
安全性与毒性
邻甲苯胺盐酸盐是高毒性物质,必须极其小心地处理。致癌性是其最危险的特性。邻甲苯胺盐酸盐被国际癌症研究机构(IARC)归类为第1类致癌物(对人类有明确致癌性)。它主要导致膀胱癌。其盐酸盐在体内会解离出邻甲苯胺,因此具有相同的致癌风险。邻甲苯胺盐酸盐可引起高铁血红蛋白血症,导致组织缺氧、发绀(皮肤变蓝紫色)、头痛、乏力、呼吸困难,严重时可致死。除了致癌风险外,长期接触邻甲苯胺盐酸盐还可导致贫血、膀胱炎、血尿等。
储存与运输
邻甲苯胺盐酸盐应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的地方。远离火种、热源。与氧化剂、食品及食品添加剂分开存放。通常被列为危险品进行运输,需遵守相关法规。
参考文献
[1]Yoshiro Ogata. Steric acceleration by ortho substituents of the stannous chloride reduction of nitrobenzenes in aqueous ethanol.[J]The Journal of Organic Chemistry.1982, 47, 18, 3577-3581