米托蒽醌甲磺酸盐是一种线粒体靶向抗氧化剂，呈橙色固体，易溶于DMSO（二甲基亚砜），其核心作用是通过靶向线粒体，减少氧化损伤，从而保护细胞免受活性氧（ROS）等有害物质的损伤。
合成方法
方法一：1. 将粗制甲羟基喹啉甲磺酸盐（0.44 kg，按0.65 mol计）溶于6 L无水二氯甲烷中，用氧气置换烧瓶。2. 在氧气气氛下剧烈搅拌烧瓶内溶液30分钟，确保溶剂充分饱和。3. 将0.65M亚硝酸干二氯甲烷溶液（2摩尔%亚硝酸）0.1L分次快速加入，于氧气气氛下在室温下剧烈搅拌4-8小时。5. 若氧化不完全，可再加入2摩尔%亚硝酸的二氯甲烷溶液，此操作应能推动反应完全。按上述方法进行IPC检测。本规模反应需8摩尔百分比NO₂的DCM溶液方能完全反应。6. 减压蒸发除去溶剂，得红色糖浆状残留物。将残留物溶于40-45°C的2 L二氯甲烷中。7. 分批加入3.2 L乙酸乙酯并轻微加热，使目标产物析出。减压蒸发除去少量溶剂（脱除DCM），将残余混合物冷却至接近室温后倾析分离。8. 最后将油状残留物在高真空下干燥至恒重，得到红色玻璃状物米托蒽醌甲磺酸盐419克，收率94%。[1]
方法二：将甲磺酸艾地苯醌（CAS：845959-53-7，8.9 mmol）溶于甲醇（50 mL），于氩气气氛下置冰浴冷却。将硼氢化钠（0.84 g, 22.1 mmol）分批加入溶液中，操作时间30分钟。继续搅拌反应30分钟。用1 N盐酸酸化反应体系，以50 mL氯仿萃取产物。真空干燥有机层。将甲磺酸依地贝醇溶于二氧六环（25 mL）。向溶液中加入三苯基膦（3.4 g，13.3 mmol），在氩气气氛下回流反应3天。减压部分除去溶剂，加50 mL二乙醚使米托萘醌沉淀。倾析收集沉淀物，真空干燥。将干燥沉淀溶于乙醇，通入空气48小时氧化为米托萘酮。真空除去乙醇，将产物置于真空下过夜，得目标产物米托蒽醌甲磺酸盐。[2]
方法三：将艾地苯醌（3 g，8.9 mmol）溶于二氯甲烷（50 mL）。向溶液中加入三乙胺（2.5 mL，17.9 mmol），于冰浴中搅拌混合物30分钟。将甲磺酰氯（1.4 mL，18.1 mmol）溶于二氯甲烷（20 mL）中，缓慢滴加至反应体系，室温搅拌反应过夜。用1 N盐酸洗涤有机层四次。用硫酸钠干燥有机层，减压浓缩，得目标产物米托蒽醌甲磺酸盐。[2]
参考文献
[1] Taylor, Kenneth Martin; et al. Preparation of mitoquinone derivatives as mitochondrially targeted antioxidants. United States Patent Number US20060229278
[1] Fink, Brian D.; et al. Effect of mitoquinone on liver metabolism and steatosis in obese and diabetic rats. Pharmacology Research & Perspectives (2021), 9(1), e00701