简介
N-BOC-咪唑是常用的有机合成试剂，常温下一般为白色结晶固体，可溶于多数有机溶剂。该物质是高效的叔丁氧羰基（Boc）保护试剂，主要用于有机分子中活性基团的Boc保护修饰。
N-BOC-咪唑的性状
合成
方法一：在35-40°C下，将胺（1 mmol）加入盐酸胍（15 mol%）和二碳酸二叔丁酯（1.2 mmol）的乙醇（1 mL）磁力搅拌溶液中。搅拌反应混合物1分钟。通过薄层色谱或气相色谱监测反应的完成情况。在真空下蒸发乙醇。用水洗涤残留物以去除催化剂，或溶解在CH2Cl2或EtOAc中。滤出残渣，分离出催化剂。蒸发有机溶剂。用石油醚或己烷洗涤产物，以回收残留的（Boc）2O。通过结晶（己烷和二氯甲烷或乙醚和石油醚）或硅胶柱色谱法纯化产物，使用EtOAc己烷（1:6）作为洗脱剂得到标题化合物N-BOC-咪唑[1]。
方法二：在25-30°C下，将二碳酸二叔丁酯（24.1 g）加入氰基（羟基亚氨基）乙酸乙酯（15.0 g）和二异丙基乙胺（2.05 g，15.8 mmol）的异丙醚（75.0 mL）溶液中。搅拌反应混合物3小时。反应完成后，用正己烷（75.0mL）稀释反应物。用水（2×75.0 mL）洗涤混合物。用硫酸钠（15.0g）干燥分离的有机层。过滤有机层。在30°C下减压浓缩过滤的有机层。过滤材料。用正己烷清洗材料。干燥材料得到标题化合物N-BOC-咪唑[2]。
用途
N-BOC-咪唑常用作Boc保护基试剂，用于对底物进行叔丁氧羰基保护。例如：向带有搅拌棒和氯化钠（1.5 mmol，3.0当量）的火焰干燥小型双室反应器的A室装料。用杵和研钵将N-Boc保护的基材研磨得很细。将84mg N-BOC-咪唑（0.5mmol，1.0当量）转移到（可拆卸的）室B中，并盖上反应器盖。通过室A中的隔膜注入0.5mL浓硫酸（H2SO4，>95%）。将混合物在室温下保持1小时得到产物[3]。
参考文献
[1] Jahani, Fatemeh; et al. Guanidine hydrochloride as an organocatalyst for N-Boc protection of amino groups. Tetrahedron Letters (2011), 52(12), 1260-1264.
[2] Kumar, Thoota Sandeep; et al. Purification free, chemoselective N-acylation of non-nucleophilic nitrogen heterocycles using oxyma and benzotriazole activations. Chemical Data Collections (2021), 32, 100654.
[3] Verschueren, Rik H.; et al. Solvent-free N-Boc deprotection by ex situ generation of hydrogen chloride gas. Organic & Biomolecular Chemistry (2021), 19(26), 5782-5787.