1-(3-甲氧基苯基)哌嗪的结构研究

2025/10/11 11:58:12 作者:梨尔

1. 结构与性质

1-(3-甲氧基苯基)哌嗪分子式为C11H16N2O,分子量为192.26,其外观为白色至粉红色结晶粉末,熔点201~204℃,密度1.1±0.1 g/cm³,沸点344.0±27.0℃(760 mmHg),需密闭干燥储存。

1-(3-甲氧基苯基)哌嗪是一种重要的有机合成中间体,在药物化学领域具有广泛的应用价值,其结构由一个哌嗪环与一个3-甲氧基苯基基团通过单键连接而成。哌嗪环是一种六元杂环,含有两个氮原子,而甲氧基苯基则是一个苯环上连接了一个甲氧基(-OCH3)的基团。这种结构使得该化合物具有一定的极性和溶解性,通常可溶于常见的有机溶剂如乙醇、甲醇和乙醚等。

 图1  1-(3-甲氧基苯基)哌嗪的化学结构式.png

图1  1-(3-甲氧基苯基)哌嗪的化学结构式

2. 结构表征

(1)紫外光谱分析

1-(3-甲氧基苯基)哌嗪在紫外区域有特征吸收,主要源于苯环的π→π跃迁以及哌嗪环与苯环共轭体系的n→π跃迁[1]

(2)红外光谱分析

1-(3-甲氧基苯基)哌嗪的苯环骨架振动峰位于在669.2cm-1、764.5 cm-1、953.8 cm-1附近,在1142.1 cm-1处出现C-N吸收峰,N-H伸缩振动在2359.2 cm-1、2505 cm-1出现表明结构中有叔胺盐存在。2708.0 cm-1、2814.0 cm-1处的C-H吸收峰表明结构中含饱和烃基部分,1267.3 cm-1、1212.8cm-1、1046cm-1处出现C-O-C吸收峰表明存在烷基芳基醚。,这些特征峰共同验证了分子中各官能团的存在[1]

(3)质谱分析

1-(3-甲氧基苯基)哌嗪裂解的最高分子离子峰为m/z 192,与理论分子量高度一致。主要碎片峰包括m/z 150、m/z 135、m/z107、m/z92、m/z 77,这些裂解路径进一步证实了分子的结构特征[1]

(4)核磁共振氢谱分析

¹H-NMR谱图显示,苯环质子在δ 6.5-7.2 ppm范围内出现多重峰,其中间位取代苯环的特征峰形明显。甲氧基质子信号为单峰,位于δ 3.7 ppm附近;哌嗪环的亚甲基质子在δ 3.3-3.9 ppm处呈现一组多重峰,而N-H质子信号则出现在δ9.8 ppm附近[1]

图2  1-(3-甲氧苯基)哌嗪的¹H-NMR谱图结果.png

图2  1-(3-甲氧苯基)哌嗪的¹H-NMR谱图结果

参考文献

[1] 徐应淑, 袁牧, 黎刚. 1-(3-甲氧苯基)哌嗪的合成及结构研究[J]. 遵义医学院学报, 2005, (01): 7-8.

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