苯甲酸铵(Ammonium benzoate),又称安息香酸铵,为白色片状结晶或粉末,有氨味或苯甲酸气味。熔点:192 - 198℃(分解)。可溶于水、乙醇、甘油等,微溶于丙酮。在常温常压下稳定,但受热易分解,会释放出氨气。苯甲酸铵常作为有机合成中间体,参与多种有机化合物的制备过程,例如在一些涉及苯环官能团转化等的反应中发挥作用。
有机反应
1、苯甲酸(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯-3-基)甲酯的合成:在一个100毫升的圆底烧瓶中,加入9.00克(0.0382摩尔)的2-(溴甲基)-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯、6.39克(0.0459摩尔)的苯甲酸铵以及55克二甲基亚砜,将它们混合在一起。烧瓶上装配一个回流冷凝器,然后将反应混合物在100℃下加热过夜。冷却至室温后,把反应混合物倒入水中,并用二氯甲烷萃取产物。合并有机相,然后在减压条件下除去溶剂。通过柱色谱法进行纯化,得到7.5克(产率为71%)的白色固体,其结构经1H/13C核磁共振以及液相色谱-质谱联用技术得以确认。

2、4-氟邻氨基苯甲酸的合成:在氮气氛围下,将1.3克氧化亚铜(0.009摩尔)加入到盛有69克(含1摩尔氨)25%浓度氨水溶液的玻璃烧瓶中。在25℃下,边搅拌边于5分钟内往其中加入一份由21.9克(0.1摩尔)2-溴-4-氟苯甲酸溶解在18克(0.27摩尔)25%浓度氨水溶液以及60毫升乙酸乙酯所形成的溶液。整个反应都在氮气环境下进行。加入苯甲酸铵溶液后,反应温度升至约40℃。起初呈微红色的氧化亚铜悬浮液变成了深蓝色溶液。在室温下搅拌1小时后,反应完成。为了络合铜离子,向反应物料中加入5.3克乙二胺四乙酸,用盐酸将其酸化至pH值为3.1,然后蒸馏除去乙酸乙酯。产物在室温下分离出来。 产率:得到14.6克4-氟邻氨基苯甲酸,相当于理论产量的94%。高效液相色谱纯度:99%。 熔点:192℃-194℃。

参考文献
[1]VSEVOLOD ROSTOVTSEV, CHE-HSIUNG HSU, CHARLES J. DUBOIS. DERIVATIZED MONOMERS FOR MAKING CONDUCTIVE POLYMERS, AND DEVICES MADE WITH SUCH POLYMERS:US96031807A[P]. 2008-07-10.
[2]RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT. Process for the preparation of haloanthranilic acids:US37286595A[P]. 1998-04-28.