介绍
苯并噻唑啉是天然存在的生物碱和许多生物活性化合物中普遍存在的结构基序,也是药物合成、农化合成和材料科学的重要组成部分。
图一 苯并噻唑啉
制备
金属催化的苯并噻唑与氢分子的催化加氢反应是制备苯并噻唑啉的常见方法。也可以通过催化氢转移还原来制备苯并噻唑啉。但是,这些反应存在催化剂制备繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、功能相容性低、化学选择性差和产生大量有毒废物等缺点,具有一定的局限性。加入0 .5mmol原料苯并噻唑和催化剂双三甲基硅氨基钇(0 .1equiv)/三(五氟苯基)硼烷(0 .1equiv),对三氟甲基苯胺(0 .1equiv),频哪醇硼烷(2 .5mmol),甲苯(1 .5mL),50 ℃反应12小时,产物分离收率85%[1]。
图二 苯并噻唑啉的制备通式
应用
金属配体
苯并噻唑啉是构建金属配合物的关键配体,可与二氧钼(VI)在甲醇中通过1:1或1:2摩尔比反应,形成[MoO₂(Bzt)₂]或[MoO₂(Bzt')]型配合物(其中BztH为单齿苯并噻唑啉,Bzt'H₂为双齿苯并噻唑啉);且在金属离子作用下会发生结构重排形成席夫碱衍生物,进而与钼配位。
复合抗菌材料
苯并噻唑啉及其二氧钼配合物具有显著的抗真菌、抗菌与抗生育活性。以2-呋喃甲醛苯并噻唑啉(Furf.BztH)和苯并噻唑啉为代表的配体,以及它们的二氧钼配合物,在50ppm和75ppm浓度下,对禾谷镰孢菌、黑曲霉和链格孢菌均有抑制作用,且配合物的抑菌率普遍高于配体,对黑曲霉在75ppm时抑菌率达59%,仅浓度降低会导致抑菌活性下降。
苯并噻唑啉在1000ppm浓度下,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、产气肠杆菌等细菌有活性,其中对铜绿假单胞菌和柑橘葡萄球菌活性较高,对其余细菌则表现为中等活性。配体可降低精子活力与密度,而配合物效果更强,15天处理后精子活力完全消失,30天处理后精子密度为零,还会导致睾丸坏死、生精细胞受损,且该效应不可逆,这源于MoO₂基团与配体硫基团的协同作用;此外,可显著降低精子密度并损伤睾丸,但其一氧钼配合物因毒性较高,未在生殖器官积累,故不影响生育[2]。
参考文献
[1]温州大学新材料与产业技术研究院.一种苯并噻唑啉的合成方法:202310975618.9[P].2025-06-27.
[2]Kanoongo N, Singh R V, Tandon J P, et al. Coordination behavior and antifungicidal, antibacterial, and antifertility activities of dioxomolybdenum(VI) complexes of biologically active heterocyclic benzothiazolines[J]. Journal of Inorganic Biochemistry, 1990, 38(1): 57-67.