噻唑烷-2-硫酮，常温常压下为白色至米色固体粉末，它难溶于水但是可溶于氯仿和甲醇。噻唑烷-2-硫酮可由乙醇胺通过硫酸酯化，再与二硫化碳在氢氧化钠作用下通过缩合环合反应制备得到，该物质主要用作酸性光亮镀铜添加剂和医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子雷尼替丁的制备。
图1 噻唑烷-2-硫酮的性状图
制备方法
有研究人员报道了一种简便制备噻唑烷-2-硫酮的合成方法，具体的合成方法为乙醇胺以硫酸酯化，再与二硫化碳在氢氧化钠作用下环合制得噻唑烷-2-硫酮。实验结果：所得产物的熔点与文献报道一致，总收率为83%。结论：该方法操作简便，反应条件温和，适宜工业化制备噻唑烷-2-硫酮。在原有噻唑烷-2-硫酮生产工艺中加用氢氧化钙作为沉淀剂，正交设计研究表明氢氧化钠是影响环合反应收率的主要因素。在优选条件下收率为86.7%，含铁量为34ppm，并可省去重结晶工序。[1]
理化性质
噻唑烷-2-硫酮结构中的氮原子具有一定的亲核性，可对常见的亲电试剂发生亲核取代反应以及麦克尔加成反应等。
图2 噻唑烷-2-硫酮的加合反应
向装有搅拌子的玻璃管中加入噻唑烷-2-硫酮 (124.0 mg, 1.0 mmol, 1.0 equiv.)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 (2.0 mmol, 2.0 equiv.)、α-三氟甲基苯乙烯 (1.0 mmol, 1.0 equiv.) 及N,N-二甲基甲酰胺 (3 mL)，然后用橡胶隔垫密封后将所得的反应混合物在25°C搅拌反应12小时（通过TLC与GC/MS监测）。反应结束后用饱和氯化铵溶液 (3 × 10 mL) 淬灭反应混合物，然后以乙酸乙酯 (3 × 10 mL) 萃取所得的反应混合物，分离有机相经无水硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩，最后通过硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯 = 10/1~1/1 梯度洗脱）纯化即可得到目标纯品化合物。[2]
参考文献
[1] 姜红梅.噻唑烷-2-硫酮的合成[J].浙江化工, 2003, 34 :1.
[2] Deng, Yupian; et al, Tunable base-controlled chemoselective synthesis of trifluoromethyl-containing N-substituted benzimidazole-2-thiones and monofluorinated 4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine, Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 1588-1595.