对溴苯乙醚（4-Bromophenetole）是一种有机化合物， 常温下为液体，可溶于乙醇和乙醚， 主要用于有机合成领域。
合成方法
方法一：准备一个30毫升双颈圆底烧瓶，配备搅拌棒、25厘米长的回流冷凝器及连接氩气球的气管，通过将冷凝器顶端连接至液态石蜡捕集器，实现干燥条件下的反应。将苯乙醇（1.0 mmol）与Mn(acac)₃（0.01 mmol）溶于二氯甲烷（10 mL）中，在轻微搅拌下加入新鲜配制的湿蒙特氏试剂 (1 g)、NaClO₂ (1.3 mmol) 和 NaBr (2.5 mmol)，随后通过系统通入微弱的干燥氩气流进行脱气。在25°C下剧烈搅拌混合物进行溴化反应；需注意反应过程中持续保持高效搅拌，以确保溴化过程顺利进行并获得可重复结果。60分钟后，将整个混合物转移至烧结玻璃漏斗，用若干份干燥的乙醚（约需50毫升）彻底洗涤滤饼。合并澄清滤液后，于减压下用旋转蒸发器浓缩至油状物，立即进行硅胶柱色谱分离（默克公司Silica Gel 60；正己烷：乙酸乙酯，10:1），以起始物苯乙醇为基准，以93%收率得到4-溴苯乙醚。[1]
方法二：将苯甲醚（32 mg，0.3 mmol）、溴化锂（26 mg，0.3 mmol）、mCPBA（75%，69 mg，0.3 mmol）、三羟甲基苯甲酸（57 mg，0.3 mmol）及碘苯（18 mg，0.03 mmol）于THF（2 mL）中。室温搅拌1小时。依次加入水（5 mL）、饱和亚硫酸钠水溶液（1 mL）及饱和碳酸钠水溶液（1 mL），用CH₂Cl₂（2×5 mL）提取混合物，合并有机层，用MgSO₄干燥，过滤并减压浓缩，残留物用硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为3:1正己烷-乙酸乙酯），得目标产物4-溴苯乙醚。[2]
方法三：将碳酸钾（118 g）加入4-溴苯酚（50 g）的乙酮溶液（250 mL）中，室温搅拌约30分钟后，缓慢滴加碘乙烷（67.6 g）。反应混合物回流约10小时，经薄层色谱法确认反应完成。过滤反应混合物，用旋转蒸发器除去丙酮。残渣溶于乙酸乙酯，经水和盐水溶液洗涤，用无水Na₂SO₄干燥后浓缩，过滤后经硅胶柱色谱（乙酸乙酯：正己烷=1:7）纯化，得目标化合物4-溴苯乙醚，收率：57 g，98.27%。[3]
参考文献
[1] Hirano, Masao; et al. Regioselective aromatic monobromination of alkyl phenyl ethers with NaClO2, NaBr, Mn(acac)3, and montmorillonite K10 in dichloromethane. Synthetic Communications (1998), 28(4), 669-676
[2] Zhou, Zhongshi; et al. An efficient and regioselective monobromination of electron-rich aromatic compounds using catalytic hypervalent iodine(III) reagent. Synthesis (2011), (2), 207-209
[3] Reddy, Bandi Parthasaradhi; et al. Preparation of cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran C-glycosides SGLT2 inhibitors. World Intellectual Property Organization. Patent Number WO2012025857