巴卡丁III是一种二萜类化合物,是一种由四个异戊二烯单元组成的化合物,属于紫杉烷家族。常温下呈白色结晶粉末,不溶于水,可溶于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂。它结构复杂,包括紫杉烷环和酯侧链,要从红豆杉科植物(如短叶红豆杉)中提取,是紫杉醇的关键前体物质,是半合成生产紫杉醇的支柱,通过化学修饰可转化为紫杉醇、多西他赛等抗癌药物,紫杉醇自发现以来彻底改变了癌症治疗。红豆杉树中巴卡丁III的存在及其作为紫杉醇生物合成关键中间体的作用使其成为药物合成和发现工作的重要靶点。

用途
1960 年代紫杉醇抗癌特性的发现,以及后来巴卡丁III作为前体的鉴定,凸显了天然产物在药物发现中的重要性。紫杉醇的作用是稳定微管,防止它们在细胞分裂过程中解聚,从而有效抑制癌细胞的增殖。然而,短叶红豆杉的供应有限以及植物树皮中紫杉醇的产量低,促使人们寻找替代生产方法。巴卡丁III的半合成已被提议作为促进紫杉醇及其类似物商业化生产的可行解决方案。
合成挑战
利用巴卡丁III的主要挑战之一是从天然来源中提取。采伐红豆杉树的生态影响,加上直接提取的低效率,推动了对可持续生产方法的研究。合成生物学和代谢工程的进步在通过工程微生物生产巴卡丁III和紫杉醇方面显示出希望,提供了一种更可持续和可扩展的方法,此外,巴卡丁III结构的复杂性给其化学合成带来了重大挑战。开发高效合成路线的努力一直是研究的焦点,旨在提高产量并减少所需的步骤数。这些合成方法不仅提供了对分子化学性的深入了解,而且还为创造具有增强治疗特性的新型类似物开辟了可能性。[1]
参考文献
[1] Sah B, Kumari M, Subban K, Chelliah J. Evaluation of the anticancer activity of enzymatically synthesized Baccatin III: an intermediate precursor of Taxol. 3 Biotech. 2020 Nov;10(11):465. doi: 10.1007/s13205-020-02457-1.