5-吲哚甲醛是一种橘红色结晶粉末，主要作为有机合成中间体，用于制备姜黄素衍生物、肉毒杆菌神经毒素A型蛋白酶抑制剂类似物、β-淀粉样蛋白成像探针前体及极光激酶A抑制剂等。
合成方法
1. 向含聚四氟乙烯涂层磁力搅拌棒的4.0 mL火焰干燥微波反应瓶中加入苄醇（0.25 mmol）、催化剂（0.0125 mmol，11.4 mg）及TEMPO（10 mol%）。用橡胶隔垫密封反应瓶。用保鲜膜包裹隔膜。用Na₂CO₃调节pH值至8-9，向反应体系中加入1.0 mL 3 wt% PS-750-Min H₂O。在白色LED光源及充气气球保护下，于45°C搅拌反应12小时。经薄层色谱或气相色谱质谱监测确认苄醇完全消耗后，使反应体系降至室温。向反应混合物中加入1.0 mL乙酸乙酯，室温下轻柔搅拌2分钟。停止搅拌，待有机层分离。用1 mL乙酸乙酯重复此萃取步骤一次。将收集的有机层通过Acelite床过滤，去除微量TEMPO和表面活性剂。减压下蒸发溶剂，得目标产物5-吲哚甲醛。
2. 将乙酰乙酸钠（2.0 mmol，2当量）、溴代芳烃（1.0 mmol）溶于乙腈（0.25 M），连同Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂（0.05 mmol，5 mol%）装入配有磁力搅拌棒和聚四氟乙烯隔膜的施伦克管。用橡胶隔垫封管。抽真空后用氮气置换，循环操作两次。在惰性气氛下依次加入三乙基硅烷（1.5 mmol，1.5当量）和Co₂(CO)₈（0.3 mmol）。立即用聚四氟乙烯螺帽封管并密封。于60℃下搅拌施伦克管16小时。用二氯甲烷（5 mL）稀释反应混合物。经Celite®床过滤反应混合物。减压浓缩有机层。残留物经硅胶（230-400目）柱色谱纯化，得目标产物5-吲哚甲醛，洗脱剂为含1-10%乙酸乙酯的石油醚。
3. 反应在100mL容量高压灭菌釜中进行。向釜内加入甲苯（10mL）、Pd(acac)₂（1mol%）及dppm（2mol%）。向反应溶液中加入碘苯（1.0 mmol）、正十六烷（内标GC标准品）、TMEDA（N,N,N',N'-四甲基乙二胺，1当量）。用CO/H2（1:1）冲洗混合物两次。将合成气压力调节至10 bar。将混合物于100℃加热10小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温。蒸发淡黄色溶液。用硅胶柱色谱（粒径60-120目）以石油醚/乙酸乙酯（95:05）为洗脱剂纯化所得残留物，得目标产物5-吲哚甲醛。
参考文献
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[2] Dogga, Bhushanarao; et al Palladium-catalyzed reductive carbonylation of (hetero)aryl halides and triflates using cobalt carbonyl as CO source European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(2), 309-313
[3] Singh, Abhilash S.; et al Reductive carbonylation of aryl and heteroaryl iodides using Pd(acac)2/dppm as an efficient catalyst Tetrahedron Letters (2011), 52(18), 2383-2386