5-吲哚甲醛英文名称：Indole-5-carboxaldehyde，CAS号：1196-69-6，白色至浅红色结晶粉末，熔点：100–103°C，溶于甲醇、DMSO、DMF；微溶于水，室温稳定，对空气/光照较敏感，需密封避光保存。5-吲哚甲醛广泛应用于医药中间体、有机合成砌块以及生物标记。
有机应用
1、专利CN202011603313.8实施例31化合物(III‑5)的合成：将0.145g(1mmol)5-吲哚甲醛(购自北京百灵威科技有限公司)，溶于2ml无水DMF中，0℃下加入0.044g(1.1mmol)氢化钠(60％，分散在矿物油中)。将反应温热至室温，并搅拌30分钟。30分钟后，加入0.137g(1.2mmol)2‑氯嘧啶 ,并将反应加热至130℃，反应5.0小时,TLC跟踪反应，吲哚点消失，反应完全。加入10ml饱和氯化钠水溶液，固体析出，抽滤收集固体,干燥，得化合物(III‑5)0.206g，产率92.4％[1]。
2、专利CN202410577889.3实施例1中间体1‑(4‑氯苄基)‑1H‑吲哚‑5‑甲醛的合成：将1009mg(18mmol)的氢氧化钾加入到 20mL N,N‑二甲基甲酰胺中，室温下搅拌5分钟后，加入871mg(6mmol)的5‑吲哚甲醛，室温下搅拌45分钟后，加入1234mg(6mmol)的4‑氯苄溴，室温下搅拌反应3h后，将反应液倒入70mL冰水中，用乙酸乙酯萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤两遍后，无水硫酸钠除水，减压蒸馏去除乙酸乙酯后得黄褐色固体，在乙醇中重结晶得白色晶体1442mg，产率89％[3]。
合成方法
催化合成5-吲哚甲醛：向烧瓶中加入5-碘吲哚(1.21g,5mmol)，醋酸钯(56.12mg,0.25mmol)，正丁基二(1-金刚烷基)膦(179.25mg,0.5mmol)，DMF 5ml，乙醛酸(1.85g,25mmol)，三乙胺(2.77g,27.5mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯(48.5mg,0.25mmol)，密封，110℃加热，反应3小时。冷却至室温，加水150ml，二氯甲烷3×10ml萃取，有机相用饱和氯化钠溶液洗一次，无水硫酸钠干 燥，减压蒸干有机溶剂，柱色谱提纯(流动相为乙酸乙酯：石油醚＝10：1)。得到5-吲哚甲醛380mg，产率53％。其中，产物表征如下：5-吲哚甲醛：1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ9.97(s,1H),8.47(s,1H),8.12(s,1H),7.72(dd,J＝8.5,1.5Hz,1H),7.43(t,J＝7.9Hz,1H),7.26(m,1H),6.65(m,1H)[2]。
参考文献
[1] 浙江工业大学. N-2-嘧啶基-3-氟吲哚类化合物及其制备方法与应用:CN202011603313.8[P]. 2021-03-30.
[2] 上海拜乐新材料科技有限公司. 一种芳香醛的合成方法:CN201910116914.7[P]. 2019-05-31.
[3] 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所. 一种氨基胍吲哚衍生物及其制备方法和应用:CN202410577889.3[P]. 2024-12-06.