对叔丁基苯甲酸甲酯是一种无色至微黄色液体，低温下易凝固成白色固体。 主要用于生产紫外线吸收剂阿伏苯宗（巴松1789），也用于化妆品、香料、塑料稳定剂及有机合成中间体。
合成方法
1 向试管中加入羧酸衍生物（500 μmol）、单体SO₃H（100 wt%）及甲苯（0.5 mL）。向混合物中加入甲醇（3.0当量）及额外甲苯（0.5 mL）。在氩气气氛（气球）下于80°C搅拌反应混合物24小时。将混合物通过棉滤纸过滤以除去单体SO₃H。用乙醚（15 mL）洗涤残渣。减压浓缩滤液。经硅胶闪式层析（正己烷/乙醚）纯化残渣，得目标产物对叔丁基苯甲酸甲酯。
2 将底物1a-1k（2.5 mmol）、KI（2.0 mmol）及NaCN（0.25 mmol，1e为0.5 mmol，1d为1.0 mmol）溶于甲醇（40 mL）的溶液，在恒定电流（0.2 A）下进行电氧化。电氧化过程中，阳极液经磁力搅拌，反应池温度维持在约15℃。电氧化完成后，用三倍体积的阳极液处理反应混合物。将合并的阳极液在约30℃下真空浓缩至原体积的1/5，所得残渣用60mL水处理，油层用40mL乙醚（重复三次）萃取。合并的醚萃取液用硫代硫酸钠水溶液（20wt%，20mL）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。溶剂除去后，残留物经蒸馏或硅胶柱色谱（直径3.5cm；高度25cm）纯化，以醚为洗脱剂。2小时，收率98%。向装有磁力搅拌器的25 mL施伦克管中加入PdCl₂(CH₃CN)₂（0.05 mol，5 mol%）、Bi(OTf)₃（0.05 mol，5 mol%）及K₂CO₃（1 mmol）。向反应体系中加入取代苄醇（1 mmol）和甲醇（2 mL）。抽真空反应管。用氧气反复充入反应管（3次）。在氧气球存在下，于60℃下搅拌反应混合物3小时。通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，用水稀释反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物。将有机层置于无水硫酸镁上干燥。减压浓缩合并的有机层。用正己烷/乙酸乙酯进行柱色谱纯化粗产物对叔丁基苯甲酸甲酯。
参考文献
[1] Wakayama, Fumika; et al Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO3H Resin Bulletin of the Chemical Society of Japan (2021), 94(11), 2702-2710
[2] Okimoto, Mitsuhiro; et al One-pot electrooxidative conversion of aromatic 1,2-diketones into methyl carboxylates Synthetic Communications (2003), 33(21), 3771-3776
[3] Hu, Yongke; et al Efficient and selective palladium-catalyzed direct oxidative esterification of benzylic alcohols under aerobic conditions Tetrahedron (2017), 73(52), 7301-7307