简介
4-溴-2-氟苄溴是一种有机化合物，分子式为C₆H₄Br₂F，分子量约为252.89。它通常呈现为白色至淡黄色的晶体粉末，具有固定的熔点范围（33 - 36℃）和沸点（126℃，19mmHg）。该化合物含有一个苯环，苯环的4位和2位分别连接有溴原子和氟原子，且苯环的1位连接有溴甲基。这种结构使其在有机合成中具有较高的反应活性。
4-溴-2-氟苄溴的性状
合成
方法一：1L四颈烧瓶，配有冷凝器、搅拌器和温度计，加入DBH 107.8g （0.377mol）、BFT 150g（0.794mol）和EDC 524mL，加热至60℃搅拌，加入V-65 1.0g，内温60 ~ 62℃反应3小时，再加入V-65 0.83g，内温60 ~ 62℃反应3.5小时。冷却后加水500ml分离，再用水500ml洗涤有机层，去除5,5-二甲基海因。此外，有机层用200mL饱和盐水洗涤，并在硫酸镁上干燥。EDC在有机层中蒸发后，减压蒸馏，回收4-溴-2-氟苄溴 26.4g, BFBB 151g（DBH产率74.8%）。所得BFBB气相色谱纯度为98.8%。对分离得到的BFT进行消耗，产率为86.2%。
方法二：在室温下，用甲醇（10毫升）中加入醛（10毫摩尔，1等量）的搅拌棒将火焰干燥的双颈烧瓶（250毫升）充入空气中。加入NaBH4 (0.10 g, 2.8 mmol)，室温下搅拌1小时。加入1ml水淬灭反应，真空浓缩溶液，去除甲醇。在得到的残留物中加入50 mL CH2Cl2，得到均匀的溶液。将此溶液转移到分离漏斗中。用盐水（3 × 20 mL）冲洗，收集有机相用Na2SO4干燥1小时。过滤和收集滤液并在减压下浓缩。将产生的残留物溶解在10ml四氢呋喃丹中。在0℃下加入PPh3 （0.52 g, 2 mmol）和NBS （0.36 g, 2 mmol）。加入后，将混合物加热至室温45分钟。用10ml Na2S2O3淬火。在得到的残留物中加入50 mL Et2O，得到均匀的溶液。将此溶液转移到分离漏斗中，用盐水（3 × 20 mL）冲洗。收集有机相，用Na2SO4干燥1小时。过滤混合物，收集滤液，并在减压下浓缩。用色谱法纯化所得残留物4-溴-2-氟苄溴[2]。
参考文献
[1] Preparation of 4-bromo-2-fluorobenzyl bromide. Assignee: Seimi Chemical Co., Ltd. Inventors: Yaginuma, Yutaka; et al. Japan.
[2] Base-promoted tandem synthesis of 2-azaaryl indoline. By: Chen, Shuguang; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(46), 9133-9137.