2-溴丁酸甲酯又称α- 溴丁酸甲酯，无色透明液体。具有酯类的一般化学性质，可发生水解反应、酯交换反应等，同时因含有溴原子，还具有卤代烃的特性，能参与取代反应。2-溴丁酸甲酯可用于合成手性药物、抗生素等医药中间体，也是合成手性农药的重要原料。
制备方法
(1)将新蒸87.1mL(12mol)SOCl2倒入250mL三口瓶中,加热至微沸后,停止加热,向其中滴加正丁酸92mL(1.0mol),滴加时间约1h。滴加完毕，回流0.5h后,冷却至室温。
(2)向(1)中三口瓶加入0.5g红磷,微沸的情况下,滴加160gBr2约需25h滴毕，回流8h。
(3)向另一250mL三口瓶中加入405mL(1.0mol)CH3OH,在100°C水浴下滴加(2)中所得的2溴丁酰氯,约需0.5h。
(4)过滤,滤液先后用200mL水、w(Na2CO3)为5%的水溶液100mL和200mL水洗涤,干燥后,蒸馏得2-溴丁酸甲酯，约128g产率71%，nD20=1.4520，密度1.573[1]。
有机应用
1、制备2-甲硫基丁酸甲酯：将CH3SNa的CH3OH溶液，先加热到内温40°C,停止加热，滴加180g 2-溴丁酸甲酯，约需30min控制反应温度不超过70℃,可加冰水冷却，滴加完毕,反应25-30min。将反应液倒入500mL分液漏斗中，用100mL水溶解其中固体,再用100mlX3的CH2Cl2萃取三次，合并有机层,再用100mL水洗、干燥、过滤、蒸馏，取内温180°C、顶温120℃的馏分，约得2-甲硫基丁酸甲酯103g，产率为91%(含量大于98%)[1]。
2、为研究2-18F-氟丁酸(2-18F-FBA)自动化合成工艺小柱纯化方法,使其能满足GMP生产要求缩短合成时间提高产率,并对其进行荷前列腺癌裸鼠PET/CT显像评价。董伟璇等人以GE TRACERlab FX-FN模块为基础,用"一锅法"和"柱水解法"合成2-18F-FBA。两种方案均使用2-溴丁酸甲酯为前体,经氟化、纯化和水解得终产品2-18F-FBA。荷前列腺癌裸鼠尾静脉注射2-18F-FBA后于不同时间点行micro-PET/CT显像,PMOD软件勾画感兴趣区并计算最大标准化摄取值。结果"一锅法"和"柱水解法"合成2-18F-FBA的时间分别为35min和27min,未校正放化产率为(34±5.2)%和(41±3.7)%。Micro-PET/CT显示,注射2-18F-FBA 30min肿瘤处放射性摄取明显,60min后,肿瘤/肌肉比相对较高，两种方案均能合成2-18F-FBA,"柱水解法"合成时间相对更短、产率更高[2]。
参考文献
[1]王永红,王利民. 2-甲硫基丁酸甲酯的合成工艺研究[J].香料香精化妆品,2005,(01):1-3+41.DOI:CNKI:SUN:XLXJ.0.2005-01-000.
[2]董伟璇,秦开心,胡文豪,等. 2-18F-氟丁酸的自动化合成及荷前列腺癌裸鼠PET/CT显像评价[J]. 分子影像学杂志,2024,47(7):671-677.