缩水甘油丁酸酯是一种手性有机化合物，外观呈无色至淡黄色液体，不溶于水，可溶于氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂。主要用于生产抗菌药物利奈唑酮，作为中间体通过酶催化两步法拆分获得光学纯异构体（R/S型）。其手性特征使其在药物合成中发挥关键作用。
合成方法
1. 向1.2 L的(S)-3-氯-1,2-丙二醇（200 g，99.5% ee）二氯甲烷溶液中加入519 g三基磷酸钾；随后在搅拌下将所得溶液回流3小时。将所得溶液冷却至0°C，向溶液中分批加入220克三乙胺、4克4-(二甲基氨基)吡啶及315克丁酸酐。室温下继续搅拌1小时后，用2.2 L 5%碳酸钾水溶液、2 L 1N盐酸水溶液及1 L水依次洗涤反应混合物。有机层用50 g无水硫酸钠干燥后过滤。减压下蒸发二氯甲烷。将所得残渣经分馏（90°C/19 mmHg）得到目标化合物：242 g (R)-丁酸缩水甘油酯，收率 242 g，92.7%。[1]
2. 将氧化钙（10.8 mmol）加入(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（5.4 mmol）的2-甲基四氢呋喃溶液（40 mL/mmol）中。室温下搅拌所得悬浮液5分钟。将丁酰氯（5.7 mmol）溶于2-甲基四氢呋喃（5 mL，0.5 M）中，以滴加方式加入，耗时5分钟。搅拌所得混合物6小时。在真空下过滤混合物。用2-甲基四氢呋喃（30 mL）洗涤混合物。以饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。分离两相。有机相（2-甲基四氢呋喃）用无水硫酸镁干燥，过滤。减压除去有机相得到目标化合物：242 g 缩水甘油丁酸酯。[2]
3. 将环氧氯丙烷（38 mmol）、丁酸钠盐（25 mmol）及TBAB（0.84 mmol）溶于甲苯（20 mL）于100 mL圆底烧瓶中。回流反应5小时。将反应混合物置于分液漏斗中。用水（50 mL）、饱和碳酸氢钠溶液（50 mL）洗涤反应混合物，再用清水（50 mL）洗涤。将有机层置于无水硫酸镁上干燥。过滤后在减压下进行蒸馏，得到缩水甘油丁酸酯。[3]
参考文献
[1] Lee, Ho-Seong; et alProcess for the preparation of glycidyl derivatives by addition of a phosphate salt and triethylamine to the one-pot, two-step reaction of 3-chloro-1,2-propanediols with acylating agents World Intellectual Property Organization Patent Number WO2006019202
[2] Pace, Vittorio; et al Chemoselective CaO-Mediated Acylation of Alcohols and Amines in 2-Methyltetrahydrofuran ChemSusChem (2013), 6(5), 905-910
[3] Araujo, Yara Jaqueline Kerber; et al Synthesis and enzymatic resolution of racemic 2,3-epoxy propyl esters obtained from glycerol Tetrahedron Letters (2015), 56(13), 1696-1698