技术背景
脱氮黄素，英文名为Deazaflavin，别名为5-脱氮黄素、1H-嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮，其CAS号为26908-38-3，分子量为213.19，外观为白色固体粉末。脱氮黄素是一类黄素辅因子的结构类似物，脱氮黄素还可作为抗衰老保健药物，而且可以直接作为一种辅酶发挥作用。此外，脱氮黄素在预防老年痴呆、改善心血管疾病、提高生育能力和改善睡眠等方面也都有非常好的效果[1]。 脱氮黄素在光激发及电子供体如醇、胺等存在下，可以产生具有很高活性和很低电位的脱氮黄素自由基，脱氮黄素还是一种十分有效的光敏剂，用于太阳能光解水的研究。以脱氮黄素为骨架，引入各种配位基，作为人工酶模型模拟金属酶的活性，是辅酶化学模拟的一个引人注意的方向[2]。
脱氮黄素制备方法
苏州满元生物科技有限公司在其发明专利《5-脱氮黄素的制备方法》中采用了以巴比妥酸和2‑硝基苯甲醛为原料，经过缩合、还原关环和纯化三步，合成了高纯度的脱氮黄素[1]。其具体方法包含以下步骤：1）向2L三口瓶中加入50g巴比妥酸、61.9g的2‑硝基苯甲醛、800mL水和400mL异丙醇，然后缓慢加热至82℃，反应2.5h；TLC检测巴比妥酸反应完全，然后将反应液降温至室温，抽滤，滤饼分别用水和异丙醇淋洗，收集滤饼，烘干，得黄色固体中间体I 88.3g，收率86.6％。2）向2L三口瓶中加入中间体I 88g、水1000mL和四氢呋喃880mL，加热至70℃，然后分批加入二硫化钠55.8g，然后在72℃继续反应5h；TLC监测中间体I反应完全，然后将反应液浓缩除掉四氢呋喃，然后抽滤，滤饼用大量水淋洗，收集滤饼烘干，得脱氮黄素粗品65.1g，收率90.6％。3）向1L三口瓶中加入65.1g脱氮黄素粗品和780mL异丙醇，加热至88℃搅拌3h。然后降温至室温继续搅拌1.5h，抽滤，滤饼用异丙醇淋洗，收集滤饼，烘干得白色固体脱氮黄素纯品62.3g，收率95.7％。
参考文献
[1] 苏州满元生物科技有限公司. 5-脱氮黄素的制备方法. CN117756802A[P]; 2024.03.26.
[2] 黄德建, 童林荟. 5-脱氮黄素与金属离子相互作用的光谱行为[J]. 科学通报, 1992, 3, 224-226.