2-溴己酸甲酯是一种重要的有机化合物,又称α-溴代己酸甲酯,常温下为无色至浅黄色透明液体。2-溴己酸甲酯可作为关键手性砌块用于心血管药物、神经系统药物等手性药物的合成以及高效低毒的手性农药。还可作为单体用于制备具有特殊性能的高分子材料以及手性表面活性剂。
有机应用
1、专利CN201810865007.8实施例3一锅法制备2-丁基苯并呋喃:反应釜中加入8kg水杨醛,16kg 2-溴己酸甲酯,22.9kg DMF,搅拌,再加入10.88kg无水碳酸钾,加入碳酸钾时放热,加毕,无水碳酸钾不全溶,慢慢加热至85C,控温85-90'C搅拌反应3h后升温回流5h,停止反应,反应液降温至室温,加入130kg水,130kg正己烷,充分搅拌,萃取分出有机相,减压浓缩(T=40-60*C,压力为0.095Mpa)蒸干正己烷后,得黄色透明液体重8.88kg,总收率77.7%[1]。

2、专利CN201180009178.7提供了2-(4-氯-2-甲酰基-苯氧基)乙酸甲酯的制备:在RT下向处于无水DMF(20ml)中的5-氯-2-羟基-苯甲醛(720.1mg,4.6mmol),2-溴己酸甲酯(1.442,6.9mmol,1.12ml)溶液中,添加K2CO3(952.2mg,6.9mmol),并且在同一温度下在氮气氛下进行搅拌。通过HPLC对反应进行监测,并且在2h之后不存在起始材料。将混合物倒入水(40ml)中并且用CH2Cl2(20mlx3)进行萃取,合并的相在Na2SO4上干燥,并且浓缩从而给出1.23g希望的化合物(产率94%,>95%HPLC 纯度),它的纯度足以用于下个步骤[2]。

3、专利CN202211738507.8实施例12关于2‑(3‑(3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)‑2‑氧代‑2,3‑二氢苯并噻唑‑6‑ 氧基)己酸甲酯的制备:在100mL梨形瓶中依次加入276mg(2.0mmol)无水K2CO3,5.0mL干燥的DMF溶液和 346mg(1.0mmol)3‑(3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)‑6‑羟基苯并噻唑‑2(3H)‑酮,80℃油浴搅拌30min后,加入249mg(1.2mmol)2‑溴己酸甲酯,110℃油浴搅拌12h。冷却反应混合物,用1.0M盐酸调节pH至2~3,乙酸乙酯(3×20mL)萃取。有机层用盐水(3×20mL)洗涤, 无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗样品。硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯=7:1)纯化得目标化合物398mg,收率84.1%[3]。

参考文献
[1] 北京嘉林药业股份有限公司. 一种盐酸胺碘酮中间体2-丁基苯并呋喃的制备方法:CN201810865007.8[P]. 2018-10-19.
[2] MAPI医药公司. 苯并呋喃的制备及其作为合成中间体的用途:CN201180009178.7[P]. 2012-10-24.
[3] 西北农林科技大学. 含苯并噻唑类化合物的除草组合物:CN202211738507.8[P]. 2023-06-30.
